[(2S,5R)-(S)-5-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol | 127129-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,5R)-(S)-5-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
• CAS: 127129-42-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: JVPBHMGIGWMZCO-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-[(S)-tert-Butoxycarbonyl-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-methyl]-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 [(2S,5R)-(S)-5-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Development of tetrahydrofuran chiral synthons by enzymatic approach: Improved synthesis of a strong agonist of platelet activating factor

  摘要：

  Bicyclic meso diester 7 was found to undergo enantioselective hydrolysis with PLE (pig liver esterase) generating the chiral monoester 8 in excellent yield with high enantiomeric excess. The chiral monoester 8 was successfully utilized in the improved synthesis of 1R-cis-THF derivative (1), a strong agonist of PAF which we previously developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91866-5