1-(pyridin-2-yl)quinolin-4(1H)-one | 4547-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Pyridin-2-ylquinolin-4-one
• CAS: 4547-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: PSZGFHWTTMCSMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  371.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-3-oxobutanoate 、 1-(pyridin-2-yl)quinolin-4(1H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化2-吡啶酮与重氮化合物的C6选择酰基甲基化和羧甲基化

  摘要：

  在[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgSbF 6催化下，开发了2-重氮酮与重氮羰基化合物的螯合辅助C6-选择性酰基甲基化和羧甲基化。的2-吡啶酮Deesterificative C6-acylmethylation与重氮叔丁酸酯化合物可通过使用HOAc添加剂和六氟异丙醇（HFIP）溶剂有效地进行，而改用NaOAc添加剂和MeOH溶剂可实现2-吡啶酮与2-重氮-3-氧代丁酸烷基酯的有效脱酰基C6-羧甲基化。该方法的特点是具有出色的区域选择性，高效率，广泛的底物范围，广泛的官能团相容性和克可扩展性。进行了初步的机械实验，以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.202002016
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-羟基喹啉 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(pyridin-2-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的轻度条件下吡啶酮与重氮化合物的C6选择性直接烷基化

  摘要：

  用α-重氮羰基化合物成功地实现了Rh（III）催化的2-吡啶酮的高效C6-烷基化。所开发的方法简单，温和且具有高区域选择性，并具有广泛的底物范围。区域选择性由连接至吡啶酮环的氮中心的吡啶基取代基指导。引导基团可以容易地除去，并且唯一形成的副产物是氮。此外，在开发的条件下，其他类似的杂环支架也可以被区域选择性地官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02349

文献信息

• Rh(I)‐Catalyzed Direct C6−H Arylation of 2‐Pyridones with Aryl Carboxylic Acids
  作者：Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Xin Xu、Yixiao Pan、Zexin Yu、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202100596

  日期：2021.8.13

  Rh(I)-catalyzed C6-selective C−H arylation of 2-pyridones with inexpensive, readily available, safe and structurally diverse aryl carboxylic acids with the aid of a pyridine directing group is developed. This decarbonylative arylation protocol features an easy-to-handle catalytic system, and is amenable to diversely substituted 2-pyridones and aryl carboxylic acids. It allows access to a wide range

  开发了在吡啶导向基团的帮助下，Rh(I) 催化的 C6 选择性 C-H 芳基化 2-吡啶酮与廉价、容易获得、安全且结构多样的芳基羧酸。这种脱羰芳基化方案具有易于操作的催化系统，适用于多种取代的 2-吡啶酮和芳基羧酸。它允许使用范围广泛的 C6-芳基化 2-吡啶酮，包括那些使用传统 CH 芳基化工艺难以制备的化合物。该方法可耐受各种电子中性、富电子和缺电子官能团，并以 41-91% 的产率提供产品。
• Rh(I)-Catalyzed C6-Selective Decarbonylative Alkylation of 2-Pyridones with Alkyl Carboxylic Acids and Anhydrides
  作者：Haoqiang Zhao、Xin Xu、Haiyang Yu、Bohan Li、Xingyu Xu、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01277

  日期：2020.6.5

  A Rh-catalyzed chelation-assisted C6-selective C–H activation/alkylation of 2-pyridones with readily available alkyl carboxylic acids or anhydrides is introduced. The reaction proceeds via substrate decarbonylation. This approach merges C–H functionalization with readily available anhydrides, allowing for the efficient synthesis of various C6-alkylated 2-pyridones with good functional group tolerance

  引入了Rh催化的2-吡啶酮螯合辅助的C6选择性CH活化/烷基化，以及易于获得的烷基羧酸或酸酐。反应通过底物脱羰进行。这种方法将CH官能团与易于获得的酸酐合并在一起，从而可以高效合成具有良好官能团耐受性的各种C6-烷基化的2-吡啶酮。
• Manganese(I)‐Catalyzed Site‐Selective C6‐Alkenylation of 2‐Pyridones Using Alkynes via C−H Activation
  作者：Shanhong Wan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haiyang Yu、Jiajie Li、Yixiao Pan、Xin Zhang、Lijin Xu、Rui Cao

  DOI：10.1002/adsc.202100056

  日期：2021.5.18

  A Mn(I)-catalyzed chelation-assisted direct C6−H alkenylation of 2-pyridones with both terminal and internal alkynes in a highly regio- and stereo-selective manner has been developed. The catalytic system consisting of Mn(CO)5Br catalyst and KOAc additive allows 1-(2-pyridyl)-2-pyridones to undergo alkenylation with various terminal alkynes in methyl tert-butyl ether (MTBE) to furnish the C6-alkenylated

  已经开发了具有高度区域和立体选择性的2-吡啶酮的Mn（I）催化的螯合辅助直接C6-H烯基化反应，同时具有末端炔烃和内部炔烃。由Mn（CO）5 Br催化剂和KOAc添加剂组成的催化体系可使1-（2-吡啶基）-2-吡啶酮与甲基叔丁基醚（MTBE）中的各种末端炔烃进行烯基化反应，以提供C6-烯基化2 -吡啶酮产物的收率高，并且在催化剂和添加剂负载增加的情况下，CH 2 Cl 2中发生与内部炔烃的烯基化反应。机理研究表明，五元有机锰参与了催化循环的关键中间体。
• A Mild Rhodium Catalyzed Direct Synthesis of Quinolones from Pyridones: Application in the Detection of Nitroaromatics
  作者：Aniruddha Biswas、Dipanjan Giri、Debapratim Das、Anurima De、Sanjib K. Patra、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01932

  日期：2017.10.20

  A rhodium catalyzed direct regioselective oxidative annulation by double C–H activation is described to synthesize highly substituted quinolones from pyridones. The reaction proceeds at mild conditions with broad scope and wide functional group tolerance. These novel quinolones were explored to recognize nitroaromatic compounds.

  铑通过双重C–H活化催化的直接区域选择性氧化环化反应可从吡啶酮合成高度取代的喹诺酮。反应在温和条件下进行，范围宽广，官能团耐受性强。探索了这些新颖的喹诺酮类化合物以识别硝基芳族化合物。
• Rhodium(III)-Catalyzed C6-Selective Arylation of 2-Pyridones and Related Heterocycles Using Quinone Diazides: Syntheses of Heteroarylated Phenols
  作者：Debapratim Das、Puja Poddar、Saurabh Maity、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00135

  日期：2017.4.7

  An efficient, direct C6-arylation of 2-pyridones has been successfully accomplished with quinone diazides under Rh(III)-catalyzed redox-neutral conditions. The optimized method is simple, mild, and highly regioselective with a broad substrate scope. The strict regioselectivity is guided by the pyridyl substituent attached to the nitrogen of the pyridone ring. As the directing 2-pyridyl group can easily

  在Rh（III）催化的氧化还原中性条件下，醌二叠氮化物已成功完成了2-吡啶酮的有效，直接C6-芳基化反应。优化的方法简单，温和，区域选择性高，具有广泛的底物范围。严格的区域选择性由与吡啶酮环的氮相连的吡啶基取代基决定。由于在官能化之后的任何合适阶段都可以容易地除去指导2-吡啶基，该方法通过宽范围的杂环支架提供了对复杂的杂芳基苯酚部分的容易获得的途径。