(4aR,7S,8aR,9aS,10aS)-2,2,4a-Trimethyl-7-phenyl-hexahydro-1,3,6,8,10-pentaoxa-anthracene | 476688-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (4aR,7S,8aR,9aS,10aS)-2,2,4a-Trimethyl-7-phenyl-hexahydro-1,3,6,8,10-pentaoxa-anthracene
• CAS: 476688-20-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: CBZLYAVVAWAMRB-AAEZLKGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7S,8aR,9aS,10aS)-2,2,4a-Trimethyl-7-phenyl-hexahydro-1,3,6,8,10-pentaoxa-anthracene 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the ABCDEF-Ring System of Yessotoxin and Adriatoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]The convergent synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin was accomplished. This efficient convergent strategy was performed on the basis of the coupling of the acetylide of the A-ring and the triflate of the DEF-ring, oxidation of the alkyne to diketone, intramolecular diacetalization, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH-TMSOTf.

  DOI：

  10.1021/ol026804w
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2S,4aS,6R,7S,8aR)-6-Hydroxymethyl-6-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到(4aR,7S,8aR,9aS,10aS)-2,2,4a-Trimethyl-7-phenyl-hexahydro-1,3,6,8,10-pentaoxa-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the ABCDEF-Ring System of Yessotoxin and Adriatoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]The convergent synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin was accomplished. This efficient convergent strategy was performed on the basis of the coupling of the acetylide of the A-ring and the triflate of the DEF-ring, oxidation of the alkyne to diketone, intramolecular diacetalization, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH-TMSOTf.

  DOI：

  10.1021/ol026804w