(Z)-4-(hex-3-en-1-yl)oxyquinolin-2(1H)-one | 1443547-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(hex-3-en-1-yl)oxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-[(Z)-hex-3-enoxy]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1443547-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: UULFLKACXBJVKK-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(hex-3-en-1-yl)oxyquinolin-2(1H)-one 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-和4-（But-3-烯基）氧基喹诺酮类的分子内[2 + 2]光环加成反应：烯烃取代模式，光物理研究和手性敏化剂的对映选择性催化的影响

  摘要：

  分子内[2 + 2]光环加成四个4-（但-3-烯基）氧基喹诺酮（在末端烯烃碳原子处的取代模式：CH 2，Z- CHEt，E- CHEt，CMe 2）和两个3-（但‐3-烯基）氧基喹诺酮类（取代模式：CH 2，CMe 2）。在λ = 300 nm处直接照射后，以高收率（83–95％）形成了相应的环丁烷产物，并且对于对称取代的底物具有完全的非对映选择性。Z或E的基材取代的末端双键显示立体收敛反应过程，导致区域和非对映异构体的混合物几乎相同。通过瞬态吸收光谱阐明了光环加成的机理。为标题化合物，其-不同于简单alkoxyquinolones如3- butyloxyquinolone和迅速4- methoxyquinolone-衰减（检测中间体A三重τ ≈1纳秒）通过环化到三重1,4-双自由基。双自由基可以通过两个反应通道进化，一个反应通道导致光产物，另一个反应通道回到起始材料。在手性敏化剂（10摩

  DOI：

  10.1002/chem.201300203
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-4-(hex-3-en-1-yl)oxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-和4-（But-3-烯基）氧基喹诺酮类的分子内[2 + 2]光环加成反应：烯烃取代模式，光物理研究和手性敏化剂的对映选择性催化的影响

  摘要：

  分子内[2 + 2]光环加成四个4-（但-3-烯基）氧基喹诺酮（在末端烯烃碳原子处的取代模式：CH 2，Z- CHEt，E- CHEt，CMe 2）和两个3-（但‐3-烯基）氧基喹诺酮类（取代模式：CH 2，CMe 2）。在λ = 300 nm处直接照射后，以高收率（83–95％）形成了相应的环丁烷产物，并且对于对称取代的底物具有完全的非对映选择性。Z或E的基材取代的末端双键显示立体收敛反应过程，导致区域和非对映异构体的混合物几乎相同。通过瞬态吸收光谱阐明了光环加成的机理。为标题化合物，其-不同于简单alkoxyquinolones如3- butyloxyquinolone和迅速4- methoxyquinolone-衰减（检测中间体A三重τ ≈1纳秒）通过环化到三重1,4-双自由基。双自由基可以通过两个反应通道进化，一个反应通道导致光产物，另一个反应通道回到起始材料。在手性敏化剂（10摩

  DOI：

  10.1002/chem.201300203