1-(hexadecyloxy)-2-ethoxy-3-bromopropane | 126614-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hexadecyloxy)-2-ethoxy-3-bromopropane
• 英文别名: 1-bromo-1-deoxy-2-O-ethyl-3-O-hexadecyl glycerol；1-(3-bromo-2-ethoxypropoxy)hexadecane
• CAS: 126614-36-6
• 化学式: C₂₁H₄₃BrO₂
• 分子量: 407.475
• InChiKey: MFLZUFDRQQBQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hexadecyloxy)-2-ethoxy-3-bromopropane 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒活性的新型亲脂四胺的合成

  摘要：

  合成了新的亲脂性多胺，其中天然或合成的四胺通过末端NH2基团连接至甘油二酸酯和/或短链脂族取代基，并测试了它们的细胞毒活性。评价了合成化合物的结构与其细胞毒性和溶血作用之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.11.003
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-S-hexadecyl-2-O-ethylthioglycerol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(hexadecyloxy)-2-ethoxy-3-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quaternary amine ether lipids and evaluation of neoplastic cell growth inhibitory properties

  摘要：

  Novel quaternary amine ether lipids have been synthesized and tested for inhibition of neoplastic cell proliferation with the HL-60 promyelocytic leukemia cell line. These compounds contain a positively charged quaternary amine functional group attached either directly to the glycerol backbone or at the end of an alkoxy chain. The biological testing has identified several analogues with activity equivalent to or greater than that exhibited by the reference compound in this assay, ET-18-OMe (1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine). Among the most active analogues are compounds 11, [N,N,N-triethyl-3-(hexadecyloxy)-2-ethoxy-1-propylammonium bromide] and 22 [N-[4-[3-(hexadecyloxy)-2-ethoxypropoxy]-1-butyl]pyridinium bromide], which are approximately 3 times as active as the reference standard.

  DOI：

  10.1021/jm00168a042

文献信息

• MORRIS-NATSCHKE, SUSAN L.;MEYER, KAREN L.;MARASCO, CANIO J. (JR);PIANTADO+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1812-1818
  作者：MORRIS-NATSCHKE, SUSAN L.、MEYER, KAREN L.、MARASCO, CANIO J. (JR)、PIANTADO+

  DOI：——

  日期：——
• Symmetric lipophilic polyamines exhibiting antitumor activity
  作者：Ksenia A. Perevoshchikova、Elizaveta A. Eshtukova-Shcheglova、Oleg V. Markov、Andrey V. Markov、Ivan V. Chernikov、Mikhail A. Maslov、Marina A. Zenkova

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117089

  日期：2022.12