2-(2-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 536744-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 536744-01-1
• 化学式: C₉H₁₁BO₃
• 分子量: 177.996
• InChiKey: ONWDCSHQCKLAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-105 °C
• 沸点：
  315.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二碘吡啶 、 2-(2-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以36 mg的产率得到3,5-bis(2-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的见解：铃木-宫浦的芳基/吲哚基硼酸酯交叉偶联中原位形成的纳米Cu 2 O

  摘要：

  已经研究了无配体铜催化3,5-二碘吡啶与芳基和吲哚硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，收率良好。原位生成的纳米铜的2从氯化亚铜ø 2在反应条件下已经发现首次。通过5-碘嘧啶，碘吡啶，碘苯和二碘苯的芳基化进一步证明了反应的一般性，并产生了良好至中等的收率。此外，双吲哚生物碱Scalaridine A已成功地以60％的总收率合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01669
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 、 乙二醇 在 calcium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-羟基亚砜衍生物作为不对称联芳基Suzuki反应中的新型手性助剂。

  摘要：

  [反应：参见正文]（1R）-1-（2-碘或溴苯基）-2-（R）-（4-甲苯亚磺酰基）-1-乙醇衍生物与各种芳基或萘基硼酸的高度非对映选择性联芳Suzuki偶联反应（或酯）以高收率（最高99％）和出色的轴向手性控制（最高98％de）进行。

  DOI：

  10.1021/ol0351908

文献信息

• An Asymmetric Biaryl Suzuki Cross-Coupling Reaction: Stereogenic Benzylic Carbinols as Chiral Auxiliaries
  作者：Pierre-Emmanuel Broutin、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.200400638

  日期：2005.3

  Asymmetric biaryl Suzuki coupling reactions were performed with various aryl- or naphthylhalide-bearing enantiomerically pure benzylic alcohols and aryl- or naphthylboronic acids (or esters). The stereogenic benzylic alcohol was introduced by diastereoselective reduction of the arylhalide bearing a β-keto sulfoxide. In the presence of Pd(OAc)2/CsF and dppf or PPh3 excellent yields and atropodiastereoselectivities

  不对称联芳 Suzuki 偶联反应是用各种带有芳基或萘基卤化物的对映异构纯苯甲醇和芳基或萘基硼酸（或酯）进行的。通过对带有 β-酮亚砜的芳基卤进行非对映选择性还原来引入立体苯甲醇。在 Pd(OAc)2/CsF 和 dppf 或 PPh3 存在下，获得了优异的产率和 atropodiastereoselectivities。联芳基的绝对构型通过 X 射线晶体学和 1 H NMR NOESY 实验确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Enantiopure β-Hydroxysulfoxide Derivatives as Novel Chiral Auxiliaries in Asymmetric Biaryl Suzuki Reactions
  作者：Pierre-Emmanuel Broutin、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol0351908

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Highly diastereoselective biaryl Suzuki coupling reactions of (1R)-1-(2-iodo or bromophenyl)-2-(R)-(4-tolylsulfinyl)-1-ethanol derivatives with various aryl- or naphthylboronic acids (or esters) were performed with high yields (up to 99%) and an excellent control of the axial chirality (up to 98% de).

  [反应：参见正文]（1R）-1-（2-碘或溴苯基）-2-（R）-（4-甲苯亚磺酰基）-1-乙醇衍生物与各种芳基或萘基硼酸的高度非对映选择性联芳Suzuki偶联反应（或酯）以高收率（最高99％）和出色的轴向手性控制（最高98％de）进行。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryldioxaborolane with 2-bromo-N,N-dimethylacetamide
  作者：Ting-Yi Lu、Cuihua Xue、Fen-Tair Luo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00066-2

  日期：2003.2

  A Suzuki-type cross-coupling of aryldioxaborolane with 2-bromo-N,N-dimethylacetamide in the presence of a catalytic amount of tricyclohexylphosphine as the ligand and hydroquinone as the free-radical scavenger has been demonstrated as a convenient and simple way for the synthesis of alpha-arylacetamide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Insight into Copper Catalysis: In Situ Formed Nano Cu₂O in Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aryl/Indolyl Boronates
  作者：Ganapathy Ranjani、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01669

  日期：2017.8.4

  aryl and indole boronates has been explored in good to excellent yields. In situ generation of nano-Cu2O from CuCl2 under the reaction conditions has been discovered for the first time. The generality of the reaction was further demonstrated by the arylation of 5-iodopyrimidine, iodopyridines, iodobenzenes, and diiodobenzenes and resulted in good to moderate yields. Moreover, bisindole alkaloid Scalaridine

  已经研究了无配体铜催化3,5-二碘吡啶与芳基和吲哚硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，收率良好。原位生成的纳米铜的2从氯化亚铜ø 2在反应条件下已经发现首次。通过5-碘嘧啶，碘吡啶，碘苯和二碘苯的芳基化进一步证明了反应的一般性，并产生了良好至中等的收率。此外，双吲哚生物碱Scalaridine A已成功地以60％的总收率合成。