4-fluoro-3-nitrobenzyl iodide | 221123-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3-nitrobenzyl iodide
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(iodomethyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 221123-51-9
• 化学式: C₇H₅FINO₂
• 分子量: 281.025
• InChiKey: COLLBVRDRZKWLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3-nitrobenzyl iodide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 acerogenin C
  参考文献：
  名称：

  Acerogenin型大环化合物合成的统一策略：Acerogenins A，B，C和L与Aceroside IV的总合成。

  摘要：

  已经开发了用于合成含有环内联芳基醚键的铜绿蛋白原型二芳基庚烷类化合物的一般策略，并且已经完成了铜绿蛋白原A，B，C和L以及皂苷IV的会聚总合成。线性二芳基庚烷1-（4-氟-3-硝基苯基）-7-（3-羟基-4-甲氧基苯基）庚烷-3-酮（18）在温和条件下（CsF，DMF，0.01 M，rt，5的环醚化） h）得到大环化合物4-甲氧基-17-硝基-2-氧杂三环[13.2.2（3,7）]二十碳-1（18），3,5,7（20），15（19），16-己烯-12一（19），产率95％。除去硝基，然后进行O-去甲基化，得到了金黄色素A（2），还原后得到了金黄色素A（1）。用2,3,4,6-α-D-四苯甲酰基吡喃葡萄糖基溴化物对2进行糖苷化，然后进行皂化，从而得到极好的总收率的皂苷IV（3）。以类似于线性化合物29的关键分子内S（N）Ar反应的方式合成了Acerogenins B（4）和L（5）。提出了环

  DOI：

  10.1021/jo981844s
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苄醇 在 咪唑 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以42%的产率得到4-fluoro-3-nitrobenzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  利用a连接基的微波辅助固相合成1,2-双取代苯并咪唑文库

  摘要：

  已经开发了一种高效，快速的微波辅助固相合成方法，用于合成5-甲基-1，2-二取代的苯并咪唑衍生物。通过聚合物负载的三苯基膦与4-氟-3-硝基苄基碘的反应获得的phospho连接基，用伯胺进行芳族取代，然后在SnCl 2 ·2H 2 O的存在下与醛进行单锅反应，生成了微波辐射下苯并咪唑体系。在微波辐射下用NaOH从树脂中释放出最终产物，并以高纯度和良好的总收率获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.1619

文献信息

• [EN] HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE HUMAINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2015134998A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed are compounds of formula (I), as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of plasma kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the invention, and methods involving use of the compounds and compositions of the invention in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by unwanted plasma kallikrein activity.

  本文披露的是公式（I）的化合物及其药用盐。这些化合物是血浆激肽酶的抑制剂。还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物治疗和预防由不需要的血浆激肽酶活性特征的疾病和症状的方法。
• Asymmetric Total Synthesis and Evaluation of Antitumor Activity of Ophiorrhisine A and Its Derivatives
  作者：Tadayoshi Onozawa、Mariko Kitajima、Noriyuki Kogure、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02554

  日期：2018.12.21

  The first asymmetric total synthesis of ophiorrhisine A (1), a new cyclic tetrapeptide isolated from Ophiorrhiza nutans, was accomplished via an intramolecular aromatic nucleophilic substitution reaction (IMSNAr) of a linear tripeptide to construct a 14-membered paracyclophane ring, resulting in confirmation of its structure and absolute configuration. The structure–activity relationship study of 1 and

  通过线性三肽的分子内芳族亲核取代反应（IMS N Ar）构建一个14元对环环芳烃，完成了从Ophiorrhiza nutans分离得到的新的环状四肽ophiorrhisine A（1）的首次不对称全合成。确认其结构和绝对配置。1及其衍生物的构效关系研究表明，某些衍生物对人癌细胞系A549，HT29和HCT116具有细胞毒性。
• Experimentally induced phenylketonuria. II. Potential inhibitors of phenylalanine hydroxylase
  作者：Joseph I. DeGraw、Michael Cory、Wilfred A. Skinner、Myna C. Theisen、Chozo Mitoma

  DOI：10.1021/jm00308a007

  日期：1968.3
• First Total Synthesis of Acerogenin C and Aceroside IV
  作者：Gabriela Islas Gonzalez、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo9714324

  日期：1997.10.1