1,2,3,4-tetrahydro-1-methylquinoline-N-methyl-3,4-dicarboximide | 24147-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-methylquinoline-N-methyl-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione；1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-3,4-dicarbonsaeure-methylimid；2,5-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione；2,5-Dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1h-pyrrolo [3,4-c]quinoline-1,3(2h)-dione；2,5-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
• CAS: 24147-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: INTVJNSPFGNXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-methylquinoline-N-methyl-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的光诱导电子供体-受体复合物介导的自由基级联反应：四氢喹啉的合成

  摘要：

  我们概念化了一种用于合成稠合四氢喹啉的新型断开方法，该方法利用可见光介导的自由基 (4 + 2) 烷基N -(酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺和N -取代的马来酰亚胺之间的环化，在 DIPEA 作为添加剂存在的情况下。反应通过在烷基 NHPI 酯和 DIPEA 之间形成光活化的电子供体-受体复合物进行，并以完全区域选择性的方式获得最终的四氢喹啉。该方法具有广泛的范围和良好的官能团耐受性，并且在无金属和无催化剂的反应条件下运行。包括密度泛函理论研究在内的详细机理研究提供了对反应途径的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03044

文献信息

• Nickel(II) Tetraphenylporphyrin as an Efficient Photocatalyst Featuring Visible Light Promoted Dual Redox Activities
  作者：Tanumoy Mandal、Sanju Das、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201801737

  日期：2019.7.2

  cost‐effective and efficient visible light induced photoredox catalyst. The ground state electrochemical data (CV) and electronic absorption (UV‐Vis) spectra reveal the excited state redox potentials for [NiTPP]*/[NiTPP].− and NiTPP].+/[NiTPP]* couples as +1.17 V and −1.57 V vs SCE respectively. The potential values represent NiTPP as a more potent photocatalyst compare to the well‐explored [Ru(bpy)3]2+. The non‐precious

  镍（II）四苯基卟啉（NiTPP）被认为是一种坚固，经济高效的可见光诱导的光氧化还原催化剂。基态电化学数据（CV）和电子吸收（UV-Vis）光谱显示[NiTPP] * / [NiTPP] .-和NiTPP] 。+ / [NiTPP] *的激发态氧化还原电势为+1.17 V， −1.57 V相对于SCE。与经过充分研究的[Ru（bpy）3 ] 2+相比，电势值表示NiTPP是更有效的光催化剂。。非贵金属光催化剂以双重方式表现出激发态氧化还原反应，即。例如，它能够同时经历氧化和还原淬灭途径。这种基于第一行过渡金属的光催化剂的通用性非常有限。这种独特的现象使人们可以通过使用一种催化剂来进行多种类型的氧化还原反应。已经进行了两组不同的化学反应以代表合成效用。该催化剂在碳-碳和碳-杂原子键形成反应中均显示出优异的效率。因此，我们认为NiTPP是光催化剂库的宝贵补充，这项研究将导致基于土金属的光氧化还原催化剂的更实际的合成应用。
• Cercosporin-photocatalyzed sp³ (C–H) activation for the synthesis of pyrrolo[3,4-<i>c</i>]quinolones
  作者：Jia Li、Wenhao Bao、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9ob01946d

  日期：——

  We reported a new method that visible light along with cercosporin, one of the naturally occurring perylenequinonoid pigments with excellent properties of photosensitization, photocatalyzed sp3 (C-H) activation for the synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolones through the annulation of anilines and maleimides under mild conditions.

  我们报道了一种新方法，可见光与头孢菌素（cercosporin），一种天然存在的per醌醌类颜料之一，具有出色的光敏特性，可通过苯胺和环戊烷的光合反应合成用于吡咯并[3,4-c]喹诺酮的光催化sp3（CH）活化。马来酰亚胺在温和的条件下。
• Murata, Satoru; Teramoto, Koji; Miura, Masahiro, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 9, p. 2147 - 2153
  作者：Murata, Satoru、Teramoto, Koji、Miura, Masahiro、Nomura, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• Bismuth vanadate: A versatile heterogeneous catalyst for photocatalytic functionalization of C(sp2)–H bonds
  作者：Fan-Lin Zeng、Hu-Lin Zhu、Ru-Nan Wang、Xiao-Ya Yuan、Kai Sun、Ling-Bo Qu、Xiao-Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64391-8

  日期：2023.3
• Photoinduced Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Radical Cascade Involving <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides: Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Sudhir Kumar Hota、Satya Prakash Panda、Sanju Das、Sanat Kumar Mahapatra、Lisa Roy、Suman De Sarkar、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03044

  日期：2023.2.17

  fused tetrahydroquinolines that exploits a visible light-mediated radical (4 + 2) annulation between alkyl N-(acyloxy)phthalimides and N-substituted maleimides in the presence of DIPEA as an additive. The reaction proceeds through the formation of a photoactivated electron donor–acceptor complex between alkyl NHPI esters and DIPEA, and the final tetrahydroquinolines were obtained in a complete regioselective

  我们概念化了一种用于合成稠合四氢喹啉的新型断开方法，该方法利用可见光介导的自由基 (4 + 2) 烷基N -(酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺和N -取代的马来酰亚胺之间的环化，在 DIPEA 作为添加剂存在的情况下。反应通过在烷基 NHPI 酯和 DIPEA 之间形成光活化的电子供体-受体复合物进行，并以完全区域选择性的方式获得最终的四氢喹啉。该方法具有广泛的范围和良好的官能团耐受性，并且在无金属和无催化剂的反应条件下运行。包括密度泛函理论研究在内的详细机理研究提供了对反应途径的深入了解。