(2S,3S,4R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pentanal | 196860-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pentanal
• 英文别名: (2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-phenylmethoxypentanal
• CAS: 196860-50-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: SKQHHHVXDFGSEG-NUJGCVRESA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pentanal 在 二硫化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methoxy-acrylic acid (E)-(1S,2R)-1-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-4-((1R,4aR,5R,6R,7R,8S,8aS)-6,8-bis-benzyloxy-5-methoxymethoxy-7-methyl-3-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-2-methyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approach towards an EPC-synthesis of nodusmicin-IV. Construction of the highly hindered trisubstituted double bond of nodusmicin

  摘要：

  The highly substituted subunit 6 of our convergent synthesis of nodusmicin was prepared utilizing Evans' oxazolidinone protocol. Compound 6 was then adjoined to the decalin subunit 7 using Martin's olefination method. To improve on the formation of the hindered trisubstituted double bond, the following model reactions were devised: reductive coupling of ester and keto functionality of tricycle 16 led to the alpha-hydroxyketone, which was converted to the cyclic sulfate 19 via the diol. Sodium naphthalide then converted 19 to the olefins 20. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01521-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxypropanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Approach towards an EPC-synthesis of nodusmicin-IV. Construction of the highly hindered trisubstituted double bond of nodusmicin

  摘要：

  The highly substituted subunit 6 of our convergent synthesis of nodusmicin was prepared utilizing Evans' oxazolidinone protocol. Compound 6 was then adjoined to the decalin subunit 7 using Martin's olefination method. To improve on the formation of the hindered trisubstituted double bond, the following model reactions were devised: reductive coupling of ester and keto functionality of tricycle 16 led to the alpha-hydroxyketone, which was converted to the cyclic sulfate 19 via the diol. Sodium naphthalide then converted 19 to the olefins 20. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01521-9