(E)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-hexene | 66270-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-hexene
• 英文别名: [(E)-1-iodohex-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 66270-63-1
• 化学式: C₉H₁₉ISi
• 分子量: 282.24
• InChiKey: QANAOVPRKQTPTB-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-hexene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-Trimethylsilyl-1-hexen-1-yllithium
  参考文献：
  名称：

  (E)- and (Z)-(1-Iodo-1-alkenyl)silanes. Their preparation and their conversion into (E)- and (Z)-(1-lithio-1-alkenyl)silanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a013
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 以76%的产率得到(E)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Cai, Ming-Zhong; Huang, Jia-Di; Ye, Xin-Lin, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 12, p. 770 - 771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of di- and trisubstituted alkenes via intermolecular addition of vinyl radicals to alkenes
  作者：Katsukiyo Miura、Daisuke Itoh、Takeshi Hondo、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88522-2

  日期：1994.12

  Vinyl radicals, generated from the reaction of vinyl iodides with tributylstannyl radical, react with electron-deficient alkenes to give di- or trisubstituted alkenes in moderate to good yields. The stereoselectivity is largely dependent on the substituent at 1- and 2-position of vinyl iodides.

  由乙烯基碘与三丁基锡烷基反应生成的乙烯基与缺电子的烯烃反应，以中等至良好的收率得到二或三取代的烯烃。立体选择性主要取决于乙烯基碘的1-和2-位上的取代基。
• Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Thomas Zeibig、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1055/s-1990-27089

  日期：——

  Pheromones 69.1 Stereoselective Syntheses of Nonconjugated Bisolefinic Lepidoptera Pheromones and Structural Analogs Coupling reactions of lithium compounds, (Z)-carbonyl olefination of phosphonium ylides and "crossed" Wittig olefination of bisylides are the key reaction steps in the synthesis principle for nonconjugated, bisolefinic Lepidoptera pheromones and structural analogs. Double unsaturated (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl halides are converted into the corresponding (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl lithium compounds and coupled selectively to (E,Z)- and (E,E)-alkadienols, alkadienals and alkadienyl acetates with different carbon chain length, geometry and relative positions of double bonds. "Crossed" Wittig reactions of 1,ω-alkylidene bisylides with two different alkanals gives rise to the formation of corresponding (Z,Z)-dienic sex attractants and derivatives. A monounsaturated (E)-1-vinyl iodide is the synthon for the preparation of an (E)-alkenyl bromide which is converted to an (E)-alkenyl phosphonium salt and (Z)-selectively olefinated to (Z,E)-isomers of moth sex pheromones.

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。
• A Facile Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>,<i>E</i>)-2-Silyl-Substituted 1,3-Dienes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Ming-Zhong Cai、Xing-Lin Ye、Ping-Ping Wang

  DOI：10.1055/s-2005-872174

  日期：——

  (E)-α-Halovinylsilanes undergo palludium-catalyzed cross-coupling reactions with (E)-alkenylzirconium complexes to afford stereoselectively (Z,E)-2-silyl-substituted 1,3-dienes in good yields.

  (E)-α-卤乙烯基硅烷与 (E)-烯基锆配合物发生钯催化的交叉偶联反应，以良好的收率提供立体选择性 (Z,E)-2-甲硅烷基取代的 1,3-二烯。
• Asymmetric synthesis of optically pure α-methyl-β,γ-unsaturated ketones via triethylaluminum-mediated stereospecific pinacol rearrangement of alkenyl groups
  作者：Keisuke Suzuki、Eiji Katayama、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90049-8

  日期：——

  Optically pure α-methyl-β,γ-unsaturated ketones are synthesized by the Et3Al-mediated pinacol-type rearrangement where alkenyl groups migrate stereospecifically with complete retention of the olefin-geometry.

  通过Et 3 Al介导的频哪醇型重排合成了光学纯的α-甲基-β，γ-不饱和酮，其中烯基立体定向迁移并完全保留了烯烃的几何形状。
• Stereoselective Synthesis of Difunctionalized 1,3-Dienes Containing Silicon and Selenium via Hydrozirconation of (<i>Z</i>)-3-(Trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Xinglin Ye、Pingping Wang、Jiaqin Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802654864

  日期：2009.6.9

  which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 in good yields. (1E,3Z)-1-Arylseleno-3-(trimethylsilyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesized stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3, followed by trapping with arylselenenyl bromides.

  摘要 (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基)-乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 ( Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 收率良好。(1E,3Z)-1-Arylseleno-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用芳基硒基溴捕获。