(E)-1,1,1-trichloro-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one | 1201890-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trichloro-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-4-(4-nitrophenyl)but-(E)-3-en-2-one
• CAS: 1201890-13-2
• 化学式: C₁₀H₆Cl₃NO₃
• 分子量: 294.522
• InChiKey: RIAJYRZHDXIIDN-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trichloro-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 methyl (5S,6S)-6-(4-nitrophenyl)-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的2-吡咯基乙酸的对映选择性官能化：立体定义的二氢吲哚并酮的两步合成

  摘要：

  据报道，使用异硫脲催化三氯甲基烯酮对2-吡咯基乙酸的催化对映选择性官能化，导致在用甲醇或苄基胺亲核开环后产生一系列立体定义的二酯和二酰胺（30个实例，高达> 95：5 dr和> 99 ：1 er）。随后的分子内Friedel-Crafts反应可实现高收率和立体保真度的二氢吲哚并酮（6个实例，高达> 95：5 dr和99：1 er）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02423
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-4-(4-nitrophenyl)but-(E)-3-en-2-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到(E)-1,1,1-trichloro-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子的α，β-烯酮的高效不对称环氧化及其在有机合成中的应用

  摘要：

  使用价格低廉，易于获得的脯氨醇作为催化剂，可以实现电子不足的烯烃的不对称环氧化，其收率和对映选择性都非常好。详细阐述了几种合成有用的化合物，这些化合物以（-）-（5 R，6 S）-巴拉苏酰胺的简明合成为例，说明了所得手性环氧化物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900041