(R)-(-)-3-Hydroxy-4-phenylbutanoic acid | 153525-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-3-Hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-3-Hydroxy-4-phenylbutanoic acid；(3R)-3-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 153525-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: OLQHWMVTGZBGLG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-Hydroxy-4-phenylbutanoic acid 在 mercury(II) methanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-(+)-4-Benzyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A protocol for the efficient synthesis of enantiopure .beta.-substituted .beta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a049
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 在 (R)-BINAP-Ru(II) 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、11.15 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-(-)-3-Hydroxy-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A protocol for the efficient synthesis of enantiopure .beta.-substituted .beta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a049

文献信息

• Enantioseparation of 3-Hydroxycarboxylic Acids via Diastereomeric Salt Formation by 2-Amino-1,2-diphenylethanol (ADPE) and Cinchonidine
  作者：Srinivas Chandrasekaran、Masaki Tambo、Yuta Yamazaki、Tatsuro Muramatsu、Yusuke Kanda、Takuji Hirose、Koichi Kodama

  DOI：10.3390/molecules28010114

  日期：——

  Enantioseparation of 3-hydroxycarboxylic acids via diastereomeric salt formation was demonstrated using 2-amino-1,2-diphenylethanol (ADPE) and cinchonidine as the resolving agents. Racemic 3-hydroxy-4-phenylbutanoic acid (rac-1), 3-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)butanoic acid (rac-2), and 3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid (rac-3) were efficiently resolved using these resolving agents. Moreover, the successive

  使用 2-氨基-1,2-二苯基乙醇 (ADPE) 和辛可尼定作为拆分剂证明了 3-羟基羧酸通过非对映体盐形成的对映分离。外消旋 3-羟基-4-苯基丁酸 (rac-1)、3-羟基-4-(4-氯苯基)丁酸 (rac-2) 和 3-羟基-5-苯基戊酸 (rac-3)使用这些解析代理解析。此外，使用乙醇对 1 和辛可尼定的难溶性非对映体盐进行连续结晶，以高产率得到纯 (R)-1·辛可尼定盐。阐明了难溶性非对映体盐的晶体结构，并揭示了氢键和 CH/π 相互作用在增强难溶性非对映体盐的结构中起着重要作用。
• Enantioselective synthesis of β-hydroxy carboxylic acids: direct conversion of β-oxocarboxylic acids to enantiomerically enriched β-hydroxy carboxylic acids via neighboring group control
  作者：Zhe Wang、Chunlin Zhao、Michael E. Pierce、Joseph M. Fortunak

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00502-3

  日期：1999.1

  beta-Oxocarboxylic acids can be reduced to the corresponding beta-hydroxy carboxylic acids employing DIP-Cl(TM) as a reducing agent. The beta-carboxylic substituent exerts a remarkable neighboring group effect on the reduction. The reaction presumably proceeds in an intramolecular fashion through a 'rigid' bicyclic transition state assembly, which produces enantioselectivities approaching 99%. (C) 1999 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] FUNCTIONALIZED PEPTIDYL AMINODIOLS AND -TRIOLS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1989010751A1

  公开（公告）日：1989-11-16

  (EN) A renin inhibiting compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.(FR) L'invention concerne un composé inhibant la rénine, de la formule (I), ou un sel, un ester ou un promédicament pharmaceutiquement acceptable dudit composé.
• A protocol for the efficient synthesis of enantiopure .beta.-substituted .beta.-lactones
  作者：Giuseppe Capozzi、Stefano Roelens、Stefano Talami

  DOI：10.1021/jo00079a049

  日期：1993.12