(R)-(+)-4-Benzyloxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-4-Benzyloxetan-2-one
• 英文别名: (R)-4-benzyloxetan-2-one；(4R)-4-benzyloxetan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: DGCNEGXKOCERKR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 (R)-(+)-4-Benzyloxetan-2-one 以97%的产率得到(3R)-3-hydroxy-4-phenyl-N-phenylmethoxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY PURE ß-LACTONES FROM ALDEHYDES AND COMPOSITIONS PRODUCED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE BÊTA-LACTONES OPTIQUEMENT PURES À PARTIR D'ALDÉHYDES ET COMPOSITIONS OBTENUES PAR CES PROCÉDÉS

  摘要：

  描述了用于制备立体特异化合物和组合物的双功能含钴催化剂，以及制备方法和在从醛和酮合成光学纯β-内酯中的用途。提供了前体、中间体、组合物以及组合物的特定特征，如高对映选择性、高产率和低催化剂摩尔百分比。

  公开号：

  WO2011028309A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 在 (R)-BINAP-Ru(II) 氢氧化钾 、 氢气 、 mercury(II) methanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、11.15 MPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 (R)-(+)-4-Benzyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A protocol for the efficient synthesis of enantiopure .beta.-substituted .beta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a049

文献信息

• Reaction Rate Acceleration Enabled by Tethered Lewis Acid-Lewis Base Bifunctional Catalysis: A Catalytic, Enantioselective [2+2] Ketene Aldehyde Cycloaddition Reaction
  作者：Yun-Ming Lin、Sridhar Chidara

  DOI：10.1055/s-0029-1217332

  日期：——

  asymmetric [2+2] cycloaddition reaction between ketene and aldehydes rapidly. The LA * ―LB * bifunctional catalyst, a quinine tethered Co(III)―salen complex (5 mol%) catalyzes the [2+2] cycloaddition reaction to produce the C4-substituted β-lactone in uniformly >99% ee and high isolated yields (71―97%). The dramatic rate acceleration, the hallmark of cooperative intramolecular bifunctional catalysis, is achieved

  系留路易斯酸-路易斯碱 (LA * ―LB * ) 双功能催化剂可快速促进烯酮和醛之间的不对称 [2+2] 环加成反应。LA * ―LB * 双功能催化剂，一种奎宁束缚的 Co(III)-salen 络合物 (5 mol%) 催化 [2+2] 环加成反应生成 C4 取代的 β-内酯，ee 均匀 >99%，高分离产率 (71-97%)。催化性、对映选择性 [2+2] 环加成反应在醛和未取代的烯酮之间实现了显着的速率加速，这是协同分子内双功能催化的标志。
• Synthesis and inhibitory action on HMG-CoA synthase of racemic and optically active oxetan-2-ones (β-Lactones)
  作者：Daniel Romo、Paul H.M. Harrison、Stephen I. Jenkins、R.William Riddoch、Kaapjoo Park、Hong Woon Yang、Cunxiang Zhao、Gerard D. Wright

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00114-x

  日期：1998.8

  but variable enantioselectivity (22-85% ee). In in vitro assays using both native and recombinant HMG-CoA synthase from Saccharomyces cerevisiae, oxetan-2-ones mono-substituted at C4 with linear alkyl chains gave IC50s that decreased monotonically with chain length up to 10 carbons and then rose rapidly for longer chains. The trans isomers of 3-methyl-4-alkyl-oxetan-2-ones showed a similar trend but had

  研究了C3-未取代和C3-甲基取代的氧杂环丁烷-2-酮（β-内酯）的同源系列，它们是酵母3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶的潜在抑制剂。研究了几种报道的外消旋β-内酯合成方法，以制备目标系列。此外，研究了由Et2AlCl与（1R，2R）-2-[[（二苯基）羟甲基]环己-1-醇组合制得的新型铝基路易斯酸，用于醛和三甲基甲硅烷基烯酮的不对称[2 + 2]环加成反应。该路易斯酸显示出良好的反应性，但是对映选择性可变（22-85％ee）。在使用来自酿酒酵母的天然和重组HMG-CoA合酶进行的体外分析中，在C4处被直链烷基链单取代的氧杂环丁烷-2-酮的IC50随链长增加至10个碳原子而单调下降，然后对于更长的链迅速上升。3-甲基-4-烷基-氧杂环丁烷-2-酮的反式异构体显示出相似的趋势，但IC50降低了1.3-5.6倍。结果暗示该酶中的大量疏水口袋与氧杂环丁烷-2-酮抑制剂的C-3和C-4取代基相互作用。