(2-chloro-7,8-dimethylquinolin-3-yl)methanol | 1017429-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-chloro-7,8-dimethylquinolin-3-yl)methanol
• CAS: 1017429-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: AHIYRBIKPINREI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C
• 沸点：
  387.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 (2-chloro-7,8-dimethylquinolin-3-yl)methanol 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到3-[(2-chloro-7,8-dimethylquinolin-3-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective N-alkylation of (2-chloroquinolin-3-yl) methanol with N-heterocyclic compounds using the Mitsunobu reagent

  摘要：

  三宅信夫反应是一种被广泛应用于有机合成中的基础反应。本文中，在三宅信夫条件下，(2-氯喹啉-3-基)甲醇与喹唑啉酮、嘧啶酮、2-氧喹啉等氮杂环化合物在干燥的THF中，在三乙胺、三苯基膦和双乙基偶氮二甲酸酯的存在下发生脱水反应，生成相应的产物。作为我们最近研究的一部分，我们尝试在三宅信夫反应条件下耦合两种N-杂环化合物，以提供天然产物合成的高效构建块。

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0018-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7,8-二甲基-3-喹啉甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 反应 0.02h， 以97%的产率得到(2-chloro-7,8-dimethylquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  ZnO纳米粒子在喜树碱AB环核的合成中

  摘要：

  首次报道了使用氧化锌纳米颗粒合成喜树碱合成子的AB环核，例如（2-氯喹啉-3-基）甲醇（Va - Vg）。使用简单的后处理步骤，通过非色谱方法纯化产物，可以高收率，较短的反应时间获得所需的有吸引力的产物。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0058-y

文献信息

• ZnO nanoparticles in the synthesis of AB ring core of camptothecin
  作者：Selvaraj Roopan、Fazlur Nawaz Khan

  DOI：10.2478/s11696-010-0058-y

  日期：2010.1.1

  For the first time, synthesis of AB ring core of camptothecin synthons such as (2-chloroquinolin-3-yl)methanols (Va-Vg) using zinc oxide nanoparticles is reported. The desired attractive products were obtained in high yields, short reaction time, using a simple work-up procedure with the purification of products by non-chromatographic methods.

  首次报道了使用氧化锌纳米颗粒合成喜树碱合成子的AB环核，例如（2-氯喹啉-3-基）甲醇（Va - Vg）。使用简单的后处理步骤，通过非色谱方法纯化产物，可以高收率，较短的反应时间获得所需的有吸引力的产物。
• Regioselective N-alkylation of (2-chloroquinolin-3-yl) methanol with N-heterocyclic compounds using the Mitsunobu reagent
  作者：Selvaraj Roopan、Fazlur-Rahman Khan、Jong Jin

  DOI：10.2478/s11696-011-0018-1

  日期：2011.1.1

  The Mitsunobu reaction is a well-established fundamental reaction and has been widely applied in organic synthesis. In this paper, under Mitsunobu conditions dehydration proceeds between (2-chloroquinolin-3-yl)methanol and nitrogen heterocyclic compounds such as quinazolinone, pyrimidone, 2-oxoquinoline in dry THF in the presence of triethylamine, triphenylphosphane and diethyl azodicarboxylate to give the corresponding products. As part of our recent research, we attempted to couple two N-heterocyclic compounds under Mitsunobu reaction conditions to provide efficient building blocks for natural product synthesis.

  三宅信夫反应是一种被广泛应用于有机合成中的基础反应。本文中，在三宅信夫条件下，(2-氯喹啉-3-基)甲醇与喹唑啉酮、嘧啶酮、2-氧喹啉等氮杂环化合物在干燥的THF中，在三乙胺、三苯基膦和双乙基偶氮二甲酸酯的存在下发生脱水反应，生成相应的产物。作为我们最近研究的一部分，我们尝试在三宅信夫反应条件下耦合两种N-杂环化合物，以提供天然产物合成的高效构建块。