5-(Bromomethyl)-1,3-benzodioxole-4-carbonitrile | 204450-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(Bromomethyl)-1,3-benzodioxole-4-carbonitrile
• CAS: 204450-17-9
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: WYGYEONJNOQMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Bromomethyl)-1,3-benzodioxole-4-carbonitrile 在 吡啶 、 甲烷磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、317.17 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 去甲血根碱
  参考文献：
  名称：

  [EN] SANGUINARINE ANALOG PP2C INHIBITORS FOR CANCER TREATMENT
  [FR] ANALOGUES DE SANGUINARINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PP2C POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  Sanguinarine类似物作为PP2C抑制剂被揭示用于治疗各种癌症，以及合成这类类似物的方法。

  公开号：

  WO2014149494A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-1,3-benzodioxole-4-carboxamide 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 5-(Bromomethyl)-1,3-benzodioxole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (±)-ribasine

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-ribasine was achieved by stereocontrolled addition of 3,4-methylenedioxy-substituted alpha-lithium-o-toluate 13c to 2-(9-phenylfluoren-9-yl)-amino-1-indanone 5. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10778-x

文献信息

• SANGUINARINE ANALOG PP2C INHIBITORS FOR CANCER TREATMENT
  申请人：KOVACH John S.

  公开号：US20160009727A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Sanguinarine analogs as PP2C inhibitors are disclosed for the treatment of various cancers, as well as methods of synthesizing such analogs.