ethyl 2-oxo-1-((E)-3-trimethylsilyl-2-propenyl)cyclopentanecarboxylate | 137344-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-((E)-3-trimethylsilyl-2-propenyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-1-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 137344-14-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: MUTVQGLRZIPGPP-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-((E)-3-trimethylsilyl-2-propenyl)cyclopentanecarboxylate 在 苄基三乙基氯化铵 、 碘 、 叔丁基锡烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (3aR,6aS)-6a-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropentalene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Bu3SnSiMe3 in organic synthesis

  摘要：

  A new cyclization reaction of an aryl or vinyl halide bearing a carbonyl group such as ketone or ester has been developed by use of a stannyl anion generated in DMF from Bu(3)SnSiMe(3) and Bu(4)NCl.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)87005-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-((Z)-2-tributylstannyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl)cyclopentanecarboxylate 在 氢碘酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-oxo-1-((E)-3-trimethylsilyl-2-propenyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Bu3SnSiMe3 in organic synthesis

  摘要：

  A new cyclization reaction of an aryl or vinyl halide bearing a carbonyl group such as ketone or ester has been developed by use of a stannyl anion generated in DMF from Bu(3)SnSiMe(3) and Bu(4)NCl.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)87005-5

文献信息

• The Synthesis of Stereodefined Trisubstituted Olefins From Olefin Templates Using Pd Catalysis - Synthesis of the Antihypertensive Isbogrel
  作者：Lawrence R. Rogers、Zissis Konstantinou、Madhav Reddy、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/ejoc.201100849

  日期：2011.9

  A collection of highly functionalized, trisubstituted olefin building blocks (templates) have been developed for their Pd-catalyzed elaboration into more complex structures, including natural products and compounds of medicinal chemistry interest. The Pd-mediated transformations involve a combination of allylic substitution and cross-coupling reactions. The templates have been designed such that these

  已经开发了一系列高度官能化的三取代烯烃结构单元（模板），用于将它们在 Pd 催化下加工成更复杂的结构，包括天然产物和具有药物化学意义的化合物。Pd 介导的转化涉及烯丙基取代和交叉偶联反应的组合。模板的设计使得这些过程不仅具有高度的区域选择性和立体选择性，而且可以使用相同的催化剂在同一个烧瓶中依次进行转化。
• Synthesis of<i>E</i>-Vinylsilanes from Olefins with Vicinal Silyl and Stannyl Substituents
  作者：Miwako Mori、Naoshi Watanabe、Naotake Kaneta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1991.1615

  日期：1991.9

  E-Vinylsilanes were synthesized regioselectively from olefins with vicinal silyl and stannyl substituents, prepared from the corresponding terminal alkynes, by destannylation with HI.

  E-乙烯基硅烷是由具有连位甲硅烷基和甲锡烷基取代基的烯烃区域选择性合成的，该烯烃由相应的末端炔烃通过用 HI 脱烷基化制备。