7-(2-tert-Butoxycarbonylamino-propylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid | 149602-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-tert-Butoxycarbonylamino-propylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 149602-50-6
• 化学式: C₂₂H₂₈FN₃O₅
• 分子量: 433.48
• InChiKey: NTVLQBNEYWSJAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-tert-Butoxycarbonylamino-propylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-(2-formylamino-propylamino)-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-5-甲基-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧代-3-喹啉羧酸可能的代谢产物的合成（格列帕沙星，OPC-17116） 。

  摘要：

  格雷帕沙星（1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-5-甲基-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧代-3-喹啉-羧酸，OPC-17116）（1）在体外和体内表现出有效和广谱的抗菌活性。为了鉴定格列沙星代谢物的结构，制备了17种可能的代谢物。其中，发现有6种化合物是大鼠，狗和/或人类中格列氟沙星的实际代谢产物（2a，b，4a，b和6a，b）。发现这些代谢物的抗菌活性弱于格列氟沙星。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2246
• 作为产物：
  描述：

  2-N-boc-1,2-丙二胺 、 Diacetyloxyboranyl 7-bromo-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-(2-tert-Butoxycarbonylamino-propylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-5-甲基-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧代-3-喹啉羧酸可能的代谢产物的合成（格列帕沙星，OPC-17116） 。

  摘要：

  格雷帕沙星（1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-5-甲基-7-（3-甲基-1-哌嗪基）-4-氧代-3-喹啉-羧酸，OPC-17116）（1）在体外和体内表现出有效和广谱的抗菌活性。为了鉴定格列沙星代谢物的结构，制备了17种可能的代谢物。其中，发现有6种化合物是大鼠，狗和/或人类中格列氟沙星的实际代谢产物（2a，b，4a，b和6a，b）。发现这些代谢物的抗菌活性弱于格列氟沙星。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2246