trimethyl-[3-[(2R,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]-3-trimethylsilyloxyundec-1-en-2-yl]silane | 112164-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-[3-[(2R,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]-3-trimethylsilyloxyundec-1-en-2-yl]silane
• CAS: 112164-80-4；119067-44-6
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 476.847
• InChiKey: LFHMTMTXNJWFRG-AJRFNQODSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[3-[(2R,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]-3-trimethylsilyloxyundec-1-en-2-yl]silane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 硼烷 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (3aR,4S,6aR)-3-亚甲基-4-辛基-4,6a-二氢-3aH-呋喃并[4,3-d]呋喃-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  硅指导的2-乙烯基-1,3-二醇的立体选择性合成：带有和不带有甲硅烷基的立体发散与avenaciolide和isoavenaciolide的合成有关

  摘要：

  描述了通过2-乙烯基羟醛的还原来灵活地制备2-乙烯基-1，3-二醇的立体异构体的方法。在乙烯基的α位上TMS基团的存在牢固地建立了新形成的羟基与乙烯基之间的关系。为了检查TMS组的作用，对有和没有TMS组的化合物进行了对比实验，其中观察到了完全还原的非对映异构选择的-醛醇还原。该立体发散可用于选择性合成一对异构内酯，阿文酸内酯和异文酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86656-4

文献信息

• Synthesis of 2-vinyl-1,3-diols via highly stereoselective reduction of 2-vinyl aldols using trimethylsilyl stereo-directing group
  作者：Keisuke Suzuki、Masato Shimazaki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85440-4

  日期：1986.1

  Stereo-defined 2-vinyl-1,3-diols are synthesized by the reduction of aldol derivatives bearing α-trimethylsilylvinyl group at C(2) (LiBEt3H / THF, −78°C), which proceeds highly stereoselectively to give 1,2-syn isomer as the sole product.

  立体定义的2-乙烯基-1,3-二醇是通过在C（2）（LiBEt 3 H / THF，-78°C）下还原带有α-三甲基甲硅烷基乙烯基的羟醛衍生物而合成的，立体选择性高，得到1 ，2-syn异构体为唯一产物。
• SUZUKI, KEISUKE;MIYAZAWA, MAYUMI;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 30, 3515-3518
  作者：SUZUKI, KEISUKE、MIYAZAWA, MAYUMI、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——