1,2-bis(5-hexylthiophene-2-yl)ethane-1,2-dione | 1391851-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(5-hexylthiophene-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-bis(5-n-hexylthiophenyl)ethane-1,2-dione；1,2-bis(5-hexylthiophen-2-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1391851-91-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂S₂
• 分子量: 390.611
• InChiKey: XHDMFTQAYOOSDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-hexylthiophene-2-yl)ethane-1,2-dione 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3-bis(5-hexylthiophen-2-yl)-6,7-bis(octyloxy)-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2,3-双（5-己基噻吩-2-基）-6,7-双（辛氧基）-5,8-二（噻吩-2-基）喹喔啉：一种良好的结构单元，在供体π中的作用可调节体异质结太阳能电池的受体系统

  摘要：

  三种基于2,3-双（5-己基噻吩-2-基）-6,7-双（辛氧基）-5,8-二（噻吩-2-基）-喹喔啉（BTTQ）的共轭聚合物，即PF ‐BTTQ（P1），PP‐BTTQ（P2）和PDCP‐BTTQ（P3）已成功合成了高效聚合物太阳能电池（PSC），分别具有芴和二烷氧基苯的富电子单元和缺电子的二氰基苯。所有聚合物均表现出在普通有机溶剂中的良好溶解性和良好的热稳定性。其深厚的HOMO能量水平使其在空气中具有良好的稳定性，而较低的HOMO能量水平则确保在PSC中使用时具有较高的开路电势。使用这些与富勒烯衍生物混合为受体的共聚物制造了体-异质结太阳能电池。它们都展现出令人鼓舞的性能，并且在AM 1.5太阳模拟器照明（100 mW / cm 2）的太阳下​​获得了最佳的设备性能，功率转换效率高达3.30％。）。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym

  DOI：

  10.1002/pola.26086
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基噻吩 、 草酰氯 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1,2-bis(5-hexylthiophene-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-双（5-己基噻吩-2-基）-6,7-双（辛氧基）-5,8-二（噻吩-2-基）喹喔啉：一种良好的结构单元，在供体π中的作用可调节体异质结太阳能电池的受体系统

  摘要：

  三种基于2,3-双（5-己基噻吩-2-基）-6,7-双（辛氧基）-5,8-二（噻吩-2-基）-喹喔啉（BTTQ）的共轭聚合物，即PF ‐BTTQ（P1），PP‐BTTQ（P2）和PDCP‐BTTQ（P3）已成功合成了高效聚合物太阳能电池（PSC），分别具有芴和二烷氧基苯的富电子单元和缺电子的二氰基苯。所有聚合物均表现出在普通有机溶剂中的良好溶解性和良好的热稳定性。其深厚的HOMO能量水平使其在空气中具有良好的稳定性，而较低的HOMO能量水平则确保在PSC中使用时具有较高的开路电势。使用这些与富勒烯衍生物混合为受体的共聚物制造了体-异质结太阳能电池。它们都展现出令人鼓舞的性能，并且在AM 1.5太阳模拟器照明（100 mW / cm 2）的太阳下​​获得了最佳的设备性能，功率转换效率高达3.30％。）。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym

  DOI：

  10.1002/pola.26086

文献信息

• 多稠环n型半导体材料的制备方法及其应用
  申请人：中国科学院重庆绿色智能技术研究院

  公开号：CN113512053B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明涉及一种超低LUMO能级的多SN杂稠环n型有机半导体材料，该材料可应用于有机场效应晶体管，有机薄膜太阳能电池及钙钛矿电池。以1,5‑二氨基萘为初始原料，经多步合成，得到5,11‑二氟喹喔啉[6,5‑f]喹喔啉，再与1,1‑二氰基乙烯‑2,2‑二硫醇钠反应，即得所述多稠环n型半导体材料。本发明所述材料由多个芳香环稠合而成，具有较大的平面结构，且四个强吸电子基团(氰基)能有效降低分子LUMO能级，是一种具有较好发展前景的n型半导体材料。
• A photodegradable hexaaza-pentacene molecule for selective dispersion of large-diameter semiconducting carbon nanotubes
  作者：Jie Han、Qiyan Ji、Hongbo Li、Gang Li、Song Qiu、Hai-Bei Li、Qichun Zhang、Hehua Jin、Qingwen Li、Jin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc01558a

  日期：——

  4HP exhibits high selectivity for large-diameter s-SWCNTs.

  4HP对直径较大的s-SWCNTs具有很高的选择性。
• Donor-acceptor (donor) polymers with differently conjugated side groups at the acceptor units for photovoltaics
  作者：Hongmei Qin、Lisheng Li、Tianxiang Liang、Xiaobin Peng、Junbiao Peng、Yong Cao

  DOI：10.1002/pola.26526

  日期：2013.4.1

  Four new donor–acceptor (donor) [D–A(D)], PBDT‐PTQ, PBDT‐PTTQ, PBDT‐TQ, and PBDT‐TTQ, bearing the same backbone of alternative benzodithiophene (BDT) and quinoxaline units but with phenylene thienyl, phenylene di‐thienyl, thienyl and di‐thienyl groups (other donors), respectively, at the acceptor quinoxaline units, were designed and synthesized to investigate the impacts of the conjugated side chains

  四个新的供体-受体（供体）[D-A（D）]，PBDT-PTQ，PBDT-PTTQ，PBDT-TQ和PBDT-TTQ，带有相同的苯并二噻吩（BDT）和喹喔啉单元骨架，但带有亚苯基设计并合成了分别在受体喹喔啉单元上的噻吩基，亚苯基二噻吩基，噻吩基和二噻吩基基团（其他供体），以研究受体单元上共轭侧链对聚合物光伏性能的影响。基于PBDT-TQ：[6,6]-苯基-C-70-丁酸甲酯（PC70BM）和PBDT-PTQ：PC70BM的聚合物太阳能电池（PSC）的功率转换效率（PCE）达到4.39和比报道的具有相同主链的烷基苯基取代的聚合物分别高3.58％和43％，高17％。但是，基于PBDT-TTQ和PBDT-PTTQ的PCE，其中在PBDT-TQ和PBDT-PTQ的侧链分别添加了一个额外的噻吩。还讨论了共轭侧链如何影响PSC性能的机制。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J Polym
• Quinoxaline-Based Polymer Dots with Ultrabright Red to Near-Infrared Fluorescence for In Vivo Biological Imaging
  作者：Hong-Yi Liu、Pei-Jing Wu、Shih-Yu Kuo、Chuan-Pin Chen、En-Hao Chang、Chang-Yi Wu、Yang-Hsiang Chan

  DOI：10.1021/jacs.5b06710

  日期：2015.8.19

  This article describes the design and synthesis of quinoxaline-based semiconducting polymer dots (Pdots) that exhibit near-infrared fluorescence, ultrahigh brightness, large Stokes shifts, and excellent cellular targeting capability. We also introduced fluorine atoms and long alkyl chains into polymer backbones and systematically investigated their effect on the fluorescence quantum yields of Pdots. These new series of quinoxaline-based Pdots have a fluorescence quantum yield as high as 47% with a Stokes shift larger than 150 nm. Single-particle analysis reveals that the average per-particle brightness of the Pdots is at least 6 times higher than that of the commercially available quantum dots. We further demonstrated the use of this new class of quinoxaline-based Pdots for effective and specific cellular and subcellular labeling without any noticeable nonspecific binding. Moreover, the cytotoxicity of Pdots were evaluated on HeLa cells and zebrafish embryos to demonstrate their great biocompatibility. By taking advantage of their extreme brightness and minimal cytotoxicity, we performed, for the first time, in vivo microangiography imaging on living zebrafish embryos using Pdots. These quinoxaline-based NIR-fluorescent Pdots are anticipated to find broad use in a variety of in vitro and in vivo biological research.