4-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one | 854414-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 854414-30-5
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₂
• 分子量: 319.98
• InChiKey: OWHFTRNQUHQJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 、 4-羟基苯硼酸 在 C₅₀H₅₆Cl₂O₄Rh₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(S)-4-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  可循环铑催化剂在乙醇中催化不对称合成手性酚†

  摘要：

  建立了在乙醇中使用羟基化的芳基硼酸通过铑催化的不对称共轭芳基化反应获得各种手性酚的通用方法。在该系统中通过快速色谱法在硅胶上回收铑催化剂是可行的。通过手性药物托特罗定的有效合成证明了该策略的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c9gc02420d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  单羰基姜黄素启发的吡唑类似物作为潜在的抗结肠癌药物的合成和生物学评价。

  摘要：

  目的：姜黄素的单羰基类似物 (MCACs) 因其具有良好的抗肿瘤活性而被广泛研究。吡唑是一种五元芳香杂环系统，具有多种生物活性，经常被纳入药物中。然而，很少有人研究了受MCACs启发的吡唑类似物。为了寻找基于 MCAC 的更有效的细胞毒剂，合成了一系列新的 1,5-二芳基/杂芳基-1,4-戊二烯-3-酮类化合物，并对其抗结肠癌活性进行了评估。 方法：合成了 15 种新化合物并通过光谱数据对其进行了表征，然后通过 MTT 法初步测试了它们对一组四种人类癌细胞系的细胞毒活性，即胃 (SGC-7901)、肝 (HepG2)、肺 ( A549) 和结肠 (SW620) 癌细胞。在这15种化合物中，化合物7h对SW620细胞表现出优异的选择性和显着的抗增殖活性。此外，通过transwell迁移和侵袭试验、克隆形成试验、细胞凋亡分析、细胞周期分析、Western印迹分析研究了这些机制。 结果：7h对SW620细胞的IC

  DOI：

  10.2147/dddt.s244865

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Unsymmetrical Curcumin Analogues as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Yongfu Jiang、Zhiyun Du、Guihua Xue、Qian Chen、Yujing Lu、Xi Zheng、Allan Conney、Kun Zhang

  DOI：10.3390/molecules18043948

  日期：——

  Synthesis and biological evaluation of unsymmetrical curcumin analogues (UCAs) have been achieved. Tyrosinase inhibitory activities were found for most of the prepared synthetic UCAs. Among them, compounds containing 4-hydroxyl-substituted phenolic rings with C-2/C-4- or C-3/C-4-dihydroxyl-substituted diphenolic rings were more active (IC50 = 1.74~16.74 μM) than 4-butylresorcinol and kojic acid, which

  已经实现了不对称姜黄素类似物 (UCA) 的合成和生物学评价。大多数制备的合成 UCA 都具有酪氨酸酶抑制活性。其中，含有C-2/C-4-或C-3/C-4-二羟基取代二酚环的4-羟基取代酚环的化合物比4-丁基间苯二酚活性更高（IC50 = 1.74~16.74 μM）和曲酸，这表明 UCA 中的 4-羟基基团在酪氨酸酶抑制活性中起关键作用。Lineweaver-Burk 图分析的抑制动力学表明含有儿茶酚环的化合物 3c 和 3i 是混合竞争性抑制剂，而含有间苯二酚环的化合物 3d 和 3j 是竞争性抑制剂。急性毒性的初步评估结果表明，代表性的 3d 和 3j 在小鼠剂量为 1,200 mg/kg 时是无毒的。这项研究表明，多酚 UCA 具有易于制备小分子的优势，有可能发展成为酪氨酸酶的药理学抑制剂。