2-mesityl-4-methylquinoline | 1448351-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-mesityl-4-methylquinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)quinoline
• CAS: 1448351-76-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: UBFIZCWBTJILOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氯-喹啉 、 在 Pd-PEPPSI-IPr^An 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-mesityl-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  低载量下by啶咪唑基亚钯钯配合物催化的轻度Negishi交叉偶联反应

  摘要：

  考虑到衍生自π-延伸的咪唑鎓盐的亚烷基的强大的σ-供体性质有利于提高所得钯N-杂环卡宾配合物的催化活性，因此制备了具有健壮的并咪唑-亚烷基钯配合物3a - c，具有不同的大取代基团通过在纯净的3-氯吡啶中与PdCl 2和K 2 CO 3加热，从相应的啶咪唑氯化物中得到满意的收率。即使在催化剂负载量低至0.25 mol％的情况下，配合物3a在温和的反应条件下，在30分钟内显示出对烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的Negishi交叉偶联极高的催化活性。除了大量的溴代芳烃外，还成功地将各种较便宜且不活泼的（杂）芳基氯化物与烷基-和芳基锌试剂偶联，其中具有活性官能团（例如-NH 2））即使在无保护的一锅双偶转换中也具有良好的耐受性。此外，在与仲烷基锌试剂偶联的情况下，有效抑制了导致异构化的线性产物的不希望的β-氢化物消除。通过杂芳基锌试剂和杂环氯代芳烃的偶联，该催化剂体系还显示出在杂二芳基结构方面

  DOI：

  10.1021/jo400803s

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent-SiO₂: A Supported Catalyst for Challenging Negishi Coupling Reactions in Flow
  作者：Gregory A. Price、Abbas Hassan、Nalin Chandrasoma、Andrew R. Bogdan、Stevan W. Djuric、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201708598

  日期：2017.10.16

  precatalyst, Pd‐PEPPSI‐IPent‐SiO2, has been prepared and evaluated for its proficiency in the Negishi cross‐coupling of hindered and electronically deactivated coupling partners. The precatalyst Pd‐PEPPSI‐IPent loaded onto packed bed columns shows high catalytic activity for the room‐temperature coupling of deactivated/hindered biaryl partners. Also for the first time, the flowed Csp3–Csp2 coupling of secondary

  制备了二氧化硅负载的预催化剂Pd-PEPPSI-IPent-SiO 2，并对其在受阻和电子失活偶合剂的Negishi交叉偶联中的应用能力进行了评估。填充床色谱柱上的预催化剂Pd-PEPPSI-IPent对失活/受阻联芳基伴侣的室温偶联表现出高催化活性。同样也是第一次，使用Pd-PEPPSI-IPent-SiO 2以高选择性实现了烷基仲锌试剂与（杂）芳族化合物的流动Csp 3 –Csp 2偶联。这些偶联剂需要短至3分钟的停留时间，即可完成这些具有挑战性的转化，并对非重排产物具有出色的选择性。