o-tolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1536076-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-tolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1536076-46-6
• 化学式: C₃₄H₃₆O₅S
• 分子量: 556.723
• InChiKey: PBGDAQZDYMUTQA-WJYBGUOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 o-tolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 二苯基亚砜 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以80%的产率得到o-tolyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻甲基苯基硫代糖苷作为基于预活化的寡糖合成的糖基结构单元。

  摘要：

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.009
• 作为产物：
  描述：

  o-tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 o-tolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻甲基苯基硫代糖苷作为基于预活化的寡糖合成的糖基结构单元。

  摘要：

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.009