(3E,4E)-ethyl 3-(2-chlorobenzylidene)-5-phenylpent-4-enoate | 1174505-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3E,4E)-ethyl 3-(2-chlorobenzylidene)-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (3E,4E)-3-(2-chlorobenzylidene)-5-phenylpent-4-enoate；ethyl (E,3E)-3-[(2-chlorophenyl)methylidene]-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1174505-56-6
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₂
• 分子量: 326.823
• InChiKey: QGONSCFMQYQVBW-SQCSQLHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (3E,4E)-ethyl 3-(2-chlorobenzylidene)-5-phenylpent-4-enoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(+/-)-ethyl 2-((3aS,4R,7R,7aR)-4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dioxo-7-phenyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  β-Olefination of 2-Alkynoates Leading to Trisubstituted 1,3-Dienes

  摘要：

  A phosphine-mediated olefination of 2-alkynoates with aldehydes forming 1,3-dienes with high E-selectivity and up to 88% yield is described. Reaction conditions are optimized and reactions are demonstrated for,various aryl, alkyl, and alkenyl aldehydes and for ethyl 2-alkynoates with different substituents in the delta-position. Proof of concept is shown for the generation of a beta,gamma-unsaturated lactone by intramolecular olefination, and furthermore the use of the generated 1,3-dienes in the Diels-Alder reaction has been demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol2011677
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 、 2-氯苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到(3E,4E)-ethyl 3-(2-chlorobenzylidene)-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  磷化氢介导烯化醛和联烯之间：三取代1,3-二烯高的高效合成Ë -选择性

  摘要：

  描述了用膦-介导的醛与电子缺陷的烯进行的膦介导的烯烃化，从而以高的E-选择性公平地以优异的产率提供三取代的共轭二烯。该反应代表了丙二烯与醛的新反应模式，也为制备共轭二烯提供了高度立体选择性的合成方法。在反应中，膦用作亲核促进剂，以原位产生介导分子间烯化的活性磷叶立德。

  DOI：

  10.1021/ol901334c