(5R)-1,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol | 284046-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-1,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (R)-1,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ol；(5R)-1,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 284046-14-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: QYEGQMZZOCXIAZ-GVHYBUMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5S)-3,5-Dimethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮类化合物的合成研究：立体控制合成方法用于关键的母亲螺环。

  摘要：

  （2S，4R，6R，8S，10S，1'R，1''R）-2（乙酰羟甲基）-4,10-二甲基-8（异丙烯基羟甲基）-1,7-二氧杂螺环的立体控制合成[5,5 ]十一烷（4a）及其C1'-顶基（4b）是来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯甲酮的关键母亲螺环，已通过天然（R）-（+ ）-pulegone，涉及通过分子内手性诱导诱导四个手性碳中心（C-2，C-6，C-8和C-1'）的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007016e
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-甲基-2-(苯基亚磺酰)环己酮 在 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5R)-1,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自 (R)-Pulegone 的 (R)- 和 (S)-3,5-Dimethylcyclohex-2-en-1-ones 的对映发散合成

  摘要：

  摘要 R-(+)-pulegone (1) 转化为 (R)-5-methyl-2-(phenylsulfinyl)cyclohexanone (5)（65%，3 个步骤）。亚砜 5 转化为 R-(-)-3,5-二甲基环己-2-en-1-one (4)（53%，4 步）和 S-(+)-4（26%，3 步）。

  DOI：

  10.1080/00397919408010206

文献信息

• A convergent synthesis of the spiroketal moiety of the HIV-1 protease inhibitors didemnaketals
  作者：Yan Xing Jia、Xin Li、Bin Wu、Xue Zhi Zhao、Yong Qiang Tu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00059-5

  日期：2002.2

  The stereoselective synthesis of the spiroketal fragment 4a and its C1″-epimer 4b of the HIV-1 protease inhibitors didemnaketals has been carried out through multisteps from the natural (R)-(+)-pulegone, which involved the diastereoselective construction of four chiral carbon centers by intramolecular chiral induction.

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。