3,6-dibromo-2,5-bis[(3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thienyl)ethynyl]thieno[3,2-b]thiophene | 910239-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3,6-dibromo-2,5-bis[(3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thienyl)ethynyl]thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: [4-Bromo-5-[2-[3,6-dibromo-5-[2-[3-bromo-5-tri(propan-2-yl)silylthiophen-2-yl]ethynyl]thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 910239-94-0
• 化学式: C₃₆H₄₄Br₄S₄Si₂
• 分子量: 980.796
• InChiKey: JMFPIQPGSBQIJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.71
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-2,5-bis[(3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thienyl)ethynyl]thieno[3,2-b]thiophene 在 叔丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Tri(propan-2-yl)-[22-tri(propan-2-yl)silyl-3,4,7,11lambda4,14,17,18,21,25,28-decathiaoctacyclo[13.13.0.02,13.05,12.06,10.016,27.019,26.020,24]octacosa-1(15),2(13),5,8,10,11,16(27),19(26),20(24),22-decaen-8-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  由偶数个噻吩环组成的延伸稠合寡聚噻吩的一般合成。

  摘要：

  双（3-溴-2-噻吩基）乙炔的分子内双环化反应通过与tBuLi的锂-卤素交换反应，然后用元素硫处理产生两个噻吩稠合的噻吩并[3,2-c]（1,2-二硫代）s。随后用铜纳米粉从1,2-二硫精脱硫，得到四硫杂蒽并。在此两步方法的基础上，合成了一系列三烷基甲硅烷基封端的稠合低聚噻吩，包括六噻吩并苯（六噻吩稠合的系统）和八硫并苯（八噻吩稠合的系统）。在熔融的寡聚噻吩的UV / Vis吸收和荧光光谱中，随着π共轭长度的增加，吸收和发射最大值移至更长的波长。它们的最大波数与由π-共轭骨架组成的噻吩环的倒数具有线性关系。在循环伏安图中，所有化合物均显示出可逆的氧化波，随着共轭长度的增加，其第一个氧化电势向正性转移。在它们之中，八硫并苯还显示出可逆的第二氧化过程。的确，它的化学氧化与过量的NO（+）SbF（6）（-）一起产生金黄色结晶。通过X射线晶体学测定中性八硫并八苯的晶体结构及其指示。在中性状态下，八硫并苯具有苯环结构，其大的键交替约为0

  DOI：

  10.1002/chem.200601064
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thienylacetylene 、 2,3,5,6-四溴噻吩并[3,2-b]噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到3,6-dibromo-2,5-bis[(3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thienyl)ethynyl]thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  由偶数个噻吩环组成的延伸稠合寡聚噻吩的一般合成。

  摘要：

  双（3-溴-2-噻吩基）乙炔的分子内双环化反应通过与tBuLi的锂-卤素交换反应，然后用元素硫处理产生两个噻吩稠合的噻吩并[3,2-c]（1,2-二硫代）s。随后用铜纳米粉从1,2-二硫精脱硫，得到四硫杂蒽并。在此两步方法的基础上，合成了一系列三烷基甲硅烷基封端的稠合低聚噻吩，包括六噻吩并苯（六噻吩稠合的系统）和八硫并苯（八噻吩稠合的系统）。在熔融的寡聚噻吩的UV / Vis吸收和荧光光谱中，随着π共轭长度的增加，吸收和发射最大值移至更长的波长。它们的最大波数与由π-共轭骨架组成的噻吩环的倒数具有线性关系。在循环伏安图中，所有化合物均显示出可逆的氧化波，随着共轭长度的增加，其第一个氧化电势向正性转移。在它们之中，八硫并苯还显示出可逆的第二氧化过程。的确，它的化学氧化与过量的NO（+）SbF（6）（-）一起产生金黄色结晶。通过X射线晶体学测定中性八硫并八苯的晶体结构及其指示。在中性状态下，八硫并苯具有苯环结构，其大的键交替约为0

  DOI：

  10.1002/chem.200601064