5(S)-(5(R)-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranyl)-4(R)-hydroxy-1-hexene | 108470-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5(S)-(5(R)-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranyl)-4(R)-hydroxy-1-hexene
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(2S,3R,5R,6S)-3-[2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5-methyl-6-propan-2-yloxyoxan-2-yl]hex-5-en-3-ol
• CAS: 108470-24-2
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆
• 分子量: 450.616
• InChiKey: IVEQSZJHWKVDEE-FLSIAUCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-(5(R)-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranyl)-4(R)-hydroxy-1-hexene 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 calcium borohydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dimethyl (3R,5R,6S,7S,8R)-5-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-3,7-dimethyl-6,8-isopropylidenedioxy-2-oxo-10-undecenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. II. Total synthesis of tylonolide by virtue of 4-methoxybenzyl and 3,4-dimethoxybenzyl protection.

  摘要：

  泰诺内酯（Tylonolide）是由双丙酮葡萄糖通过两个片段 i (2) （C-11-C-17）和 ii (3) （C-1-C-10）的偶联和环化合成的。一种 Prelog-Djerassi 内酯型化合物是合成后一个片段的中间体。用 Yamaguchi 方法对这两个部分进行酯化，然后用 Wittig-Horner 反应进行大环化，得到 16 元环烯酮，去除其保护基团后得到泰诺内酯。在整个合成过程中，4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基保护基团发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2219
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-<(ethoxycarbonyl)methyl>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5(S)-(5(R)-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranyl)-4(R)-hydroxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖完全合成16环大环内酯泰乐菌素的糖苷配基tylonolide。MPM和DMPM保护基团对羟基官能团的选择性应用

  摘要：

  通过D-葡萄糖通过一些立体选择性反应和苄基型保护基合成的片段i（C11–C17）和ii（C1–C10）被酯化并环化为16元烯酮，该烯酮很容易转化为噻咯烷内酯，泰乐菌素的糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84872-8

文献信息

• TANAKA, TATSUYOSHI;OIKAWA, YUJI;HAMADA, TATSUO;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2219-2227
  作者：TANAKA, TATSUYOSHI、OIKAWA, YUJI、HAMADA, TATSUO、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——