2,4,6,6-tetramethyl-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one | 1259926-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6,6-tetramethyl-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1259926-44-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: KIFXHTZNHOROGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,6-tetramethyl-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one 、 1-乙炔基-4-甲氧基-2-甲基苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  形式同源的羟醛反应：通过炔烃的羰基烷氧基化中断纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  在BF 3 ·OEt 2存在下，1,4-戊二烯-3-酮与芳基乙炔之间的反应通过多米诺电环化/羰基烷氧基化反应序列提供α-苯甲酰基环戊酮。整个过程强调了一种中断Nazarov捕集的新模式，其中安装了两个新的碳-碳键并伴有羰基官能团的形成。

  DOI：

  10.1021/ol500914a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基戊-1-烯-3-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,4,6,6-tetramethyl-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular [3 + 3]-Cycloadditions of Azides with the Nazarov Intermediate

  摘要：

  Tetrasubstituted 1,4-dien-3-ones undergo Nazarov cyclization at low temperature, followed by reaction with organic azides via an apparent [3 + 3]-cycloaddition to give bridged bicyclic triazenes. These products do not appear to be intermediates in the previously described Schmidt-type process to furnish dihydropyridones. The reaction typically occurs with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol102651k

文献信息

• Intercepting the Nazarov Oxyallyl Intermediate with α-Formyl­vinyl Anion Equivalents to Access Formal Morita–Baylis–Hillman Alkylation Products
  作者：F. West、Yen-Ku Wu、Rongrong Lin

  DOI：10.1055/s-0036-1588769

  日期：2017.7

  catalyzed cationic domino reaction involving sequential electrocyclization and polar addition of allenol ethers onto the resulting oxyallyl species is described. The overall sequence allows a highly stereoselective synthesis of densely substituted cyclopentanoid compounds containing α-formylvinyl functionality which is formally equivalent to products of a Morita–Baylis–Hillman alkylation process.

  描述了路易斯酸催化的阳离子多米诺反应，包括顺序电环化和烯丙醇醚极性加成到所得氧烯丙基物种上。整个序列允许高度立体选择性地合成含有α-甲酰基乙烯基官能团的密集取代的环戊烷类化合物，其形式上等同于 Morita-Baylis-Hillman 烷基化过程的产物。
• Interrupting Nazarov Reaction with Different Trapping Modality: Utilizing Potassium Alkynyltrifluoroborate as a σ-Nucleophile
  作者：Ronny William、Siming Wang、Asadulla Mallick、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01606

  日期：2016.9.16

  cation intermediate generated following Nazarov cyclization of dienone has been successfully intercepted with potassium alkynyltrifluoroborates which act as σ-nucleophiles in the presence of BF3·Et2O. This new trapping modality allowed unprecedented introduction of an alkynyl moiety to the cyclopentanone framework by means of an interrupted Nazarov reaction. The α-alkynyl cyclopentanone product can

  Nazarov环化二烯酮后生成的假定的羟烯丙基阳离子中间体已成功被存在BF 3 ·Et 2 O的σ-亲核试剂炔基三氟硼酸钾拦截。这种新的捕集方式允许将炔基部分空前引入环戊酮框架通过中断的纳扎罗夫反应。可以将α-炔基环戊酮产物进一步转化为一系列高密度官能化的环状化合物。