[(E,3R,4R)-6-iodo-4-methylhex-5-en-3-yl] (2R,3S,4S,6R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-7-oxoheptanoate | 216493-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,3R,4R)-6-iodo-4-methylhex-5-en-3-yl] (2R,3S,4S,6R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-7-oxoheptanoate
• CAS: 216493-93-5
• 化学式: C₂₅H₃₇IO₅
• 分子量: 544.47
• InChiKey: SYIWWPPHGJIHER-GPHIYBTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3R,4R)-6-iodo-4-methylhex-5-en-3-yl] (2R,3S,4S,6R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-7-oxoheptanoate 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4S,5S,7R,8S,9E,11R,12R)-12-ethyl-8-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,11-tetramethyl-1-oxacyclododec-9-en-2-one 、 (3R,4S,5S,7R,8R,9E,11R,12R)-12-ethyl-8-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,11-tetramethyl-1-oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide, the Aglycon of the Macrolide Antibiotic 10-Deoxymethymycin

  摘要：

  A short and efficient total synthesis of 10-deoxymethynolide (2c), the aglycon of 10-deoxymethymycin (1c), has been accomplished in 16 steps and 12% overall yield from (S)-3-O-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-2-methylpropanal (15c). The synthesis features an expeditious preparation of (+)-5a, a synthetic equivalent of the Prelog-Djerassi lactonic acid, and the construction of a 12-membered lactone through an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/jo9809433
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 105.5h， 生成 [(E,3R,4R)-6-iodo-4-methylhex-5-en-3-yl] (2R,3S,4S,6R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-7-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide, the Aglycon of the Macrolide Antibiotic 10-Deoxymethymycin

  摘要：

  A short and efficient total synthesis of 10-deoxymethynolide (2c), the aglycon of 10-deoxymethymycin (1c), has been accomplished in 16 steps and 12% overall yield from (S)-3-O-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-2-methylpropanal (15c). The synthesis features an expeditious preparation of (+)-5a, a synthetic equivalent of the Prelog-Djerassi lactonic acid, and the construction of a 12-membered lactone through an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/jo9809433