(1E,4E)-1-(4-fluorophenyl)-5-(4-(quinazolin-4-yloxy)phenyl)penta-1,4-dien-3-one | 1481686-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4-fluorophenyl)-5-(4-(quinazolin-4-yloxy)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(4-fluorophenyl)-5-(4-quinazolin-4-yloxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1481686-93-4
• 化学式: C₂₅H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 396.421
• InChiKey: RQLZYOOSTTTYPN-FNCQTZNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1E,4E)-1-(4-fluorophenyl)-5-(4-(quinazolin-4-yloxy)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素类似物的合成及抗肿瘤特性

  摘要：

  通过使取代的醛与中间体4a和4b反应合成了一系列新型姜黄素（CC）类似物。通过MTT分析在体外研究了这些CC类似物对人癌细胞PC3，Bcap-37和MGC-803的抑制活性。结果表明，大多数标题化合物显示出中等至高水平的抗肿瘤活性。活性最高的CC类似物化合物5f对所测的三种人类癌细胞的IC 50值分别为1.34±0.28、3.90±0.36和0.86±0.44μM。此外，随后的荧光染色和流式细胞仪分析表明化合物5f 在10μM处理后24 h，PC3，Bcap-37和MGC-803细胞可诱导凋亡，且MGC-803细胞的凋亡率达到峰值（27.1％）。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0854-3

文献信息

• Synthesis and antitumor properties of novel curcumin analogs
  作者：Hui Luo、Shengjie Yang、Qi Zhao、Hongmei Xiang

  DOI：10.1007/s00044-013-0854-3

  日期：2014.5

  curcumin (CC) analogs were synthesized by reacting substituted aldehydes with intermediates 4a and 4b. The inhibitory activities of these CC analogs were investigated on human cancer cells PC3, Bcap-37, and MGC-803 in vitro by MTT assay. The results showed that most of the title compounds displayed moderate to high levels of antitumor activities. Compound 5f, the most active CC analogs, has the IC50

  通过使取代的醛与中间体4a和4b反应合成了一系列新型姜黄素（CC）类似物。通过MTT分析在体外研究了这些CC类似物对人癌细胞PC3，Bcap-37和MGC-803的抑制活性。结果表明，大多数标题化合物显示出中等至高水平的抗肿瘤活性。活性最高的CC类似物化合物5f对所测的三种人类癌细胞的IC 50值分别为1.34±0.28、3.90±0.36和0.86±0.44μM。此外，随后的荧光染色和流式细胞仪分析表明化合物5f 在10μM处理后24 h，PC3，Bcap-37和MGC-803细胞可诱导凋亡，且MGC-803细胞的凋亡率达到峰值（27.1％）。