7-bromo-2(1H-imidazol-1-yl)-4-phenylquinoline | 1621516-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-2(1H-imidazol-1-yl)-4-phenylquinoline
• CAS: 1621516-50-4
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃
• 分子量: 350.217
• InChiKey: HWQOMIKGYPYMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基咪唑 、 2-氨基-4’-溴二苯甲酮 在 DPP 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以78.1%的产率得到7-bromo-2(1H-imidazol-1-yl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines and Dibenzo[b,f][1,5]Diazocines by MW-Assisted Solvent-Free Method

  摘要：

  在最佳反应条件下，乙酰基吡啶、2-乙酰基呋喃、2-乙酰基噻吩、乙酰咪唑、丙酮和 4-甲基苯乙酮与 2-氨基-4-溴二苯甲酮（1）缩合。2a-j 与 1 缩合生成喹啉类化合物，收率高达 60-74.5%。在这些反应中，(5z,11z)-3,9-二溴-6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]二佐辛（4）作为次要产物被分离出来。1 的自缩合生成的唯一产物是 4。为了研究 DPP 对产物形成的影响，在微波辐照下使用不同量（当量）的 DPP 合成了 4。与使用 HCl、H3PO4 和 CH3COOH 相比，使用无水 DPP 得到的 4 收率更高。环化反应在 DPP 的存在下进行得非常有效，形成喹啉类化合物和二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛的两种反应机理就说明了这一点。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15612