7-nitro-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 35820-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-nitro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Nitroflavon；7-nitro-2-phenyl-chromen-4-one；7-Nitro-2-phenyl-chromen-4-on；7-nitro-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 35820-45-2
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: WXDMGYKMBUFTLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  453.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 7-氨基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Bapat; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1955, # 42, p. 336,340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-硝基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 7-nitro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  无试剂分子内氢官能化：邻炔基酚的区域选择性 6-endo-dig 环化

  摘要：

  在无试剂条件下成功实现了容易获得的邻炔基酚1的溶剂导向分子内氢官能化。1的氢官能化通过对酚氧的亲核攻击随后酚氢原子连续迁移到炔烃中心而发生，最终得到 γ-苯并吡喃酮2。酚 O-H 基团与羰基形成分子内 H 键，我们预测这些 H 键在极性溶剂存在下可以扭曲成它们最优选的构象。区域选择性 6 -endo-dig环化似乎在热力学上优于 5 -exo-dig循环化，由 DFT 计算支持。该策略之所以引人注目，是因为它无试剂、区域选择性、原子经济性高、原子、碳和反应质量效率高。

  DOI：

  10.1039/d1gc04848a

文献信息

• O-Heterocycles by the cyclization of side-chain bromomethoxylated 2?-acetoxychalcones
  作者：John A. Donnelly、Clement L. Higginbotham

  DOI：10.1007/bf00815169

  日期：——

  The title chalcone derivatives react with aqueous sodium hydroxide of various concentrations to form aurones as the major product, together with small amounts of flavones. However, the introduction of 4'-nitro or 4'-chloro substituents resulted in the formation of flavones as the major product.
• DONNELLY, JOHN A.;HIGGINBOTHAM, CLEMENT L., MONATSH. CHEM., 122,(1991) N-2, C. 83-87
  作者：DONNELLY, JOHN A.、HIGGINBOTHAM, CLEMENT L.

  DOI：——

  日期：——