1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(2'',6''-dimethoxyphenyl)-propane-1,3-dione | 197803-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(2'',6''-dimethoxyphenyl)-propane-1,3-dione
• CAS: 197803-92-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: NDJCOKPYBHRWNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(2'',6''-dimethoxyphenyl)-propane-1,3-dione 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2'-hydroxyphenyl)-4-(2''-hydroxy-6''-methoxyphenyl)-3H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Study of the conformational equilibria of some 2-(2?-hydroxyphenyl)-4-aryl-3H-1,5-benzodiazepines using1H,13C, and15N NMR spectroscopy

  摘要：

  Variable temperature H-1 NMR experiments of 2-(2'-hydroxyphenyl)-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine (5a) and its derivatives 5d and 5e were carried out in order to investigate the conformational behaviour of these compounds. The Delta G* values for the ring inversion barriers of 5a and 5d are ca. 52 kJ/mol, i.e. they do not differ significantly as compared to analogous compounds without phenolic OH group(s). This indicates that the hydrogen bond has not to be opened during the inversion process. In 5e the barrier is about 2-3 kJ/mol higher which can be explained by steric interference between the additional methoxy group and the H-3 atoms during ring inversion. (NNMR)-N-15 data which can be discussed in terms of hydrogen bond strength support this interpretation.

  DOI：

  10.1007/bf00807594
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2'-hydroxyphenyl)-3-(2'',6''-dimethoxyphenyl)-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2'，6'-二甲氧基黄酮顺式甲酸包合物的振动和理论研究。

  摘要：

  记录并分析了2'，6'-二甲氧基黄酮及其与甲酸的1：1络合物的FT红外光谱和拉曼光谱。某些振动成分似乎是结晶样品中甲酸顺式-旋转异构体所特有的，尤其是CH基团拉伸振动特征。在3400-1900 cm（-1）范围内观察到并与氢键合的OH基团拉伸振动相关的广泛而强烈的红外吸收表现出强氢键合配合物的特征ABC结构。该ABC图案证实了先前的X射线晶体学数据，该数据表明顺式甲酸是氢键合至黄酮化合物的强氢键。包合物非常不稳定，红外光谱清楚地表明，几个月后甲酸消失了。为了获得有关分子间氢键配合物稳定性判据的一些信息，对半经验AM1计算进行了研究。对涉及甲酸的顺式和反式构象的螯合物的计算的络合热（deltacH）的比较表明，氢键络合与顺式旋转异构体的反应无疑得到了支持。

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(00)00296-1