{(R)-2-[5-Adamantan-1-ylmethyl-2,4-dioxo-3-(3-phenyl-ureido)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl]-1-hydroxymethyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 206360-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: {(R)-2-[5-Adamantan-1-ylmethyl-2,4-dioxo-3-(3-phenyl-ureido)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl]-1-hydroxymethyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[5-(1-adamantylmethyl)-2,4-dioxo-3-(phenylcarbamoylamino)-1,5-benzodiazepin-1-yl]-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 206360-70-5
• 化学式: C₃₅H₄₅N₅O₆
• 分子量: 631.772
• InChiKey: NKTXBEYMVIQRFJ-CJGNXVLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-2-[5-Adamantan-1-ylmethyl-2,4-dioxo-3-(3-phenyl-ureido)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl]-1-hydroxymethyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1-[1-Adamantan-1-ylmethyl-5-((R)-2-amino-3-hydroxy-propyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl]-3-phenyl-urea; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric separation of 1,5-benzodiazepines due to the presence of a chiral centre on the N-5 alkylic chain

  摘要：

  The presence of a chain bearing a stereogenic centre at the N-5 position of 1-(1-adamantylmethyl)-3-arylureido-2,4-dioxo-1,5-benzodiazepines induces optical resolution. The synthesis of these compounds and their potency as potential CCK-B receptor antagonists is discussed briefly here. (C) 1998 Elsevier Science S.A.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(97)00004-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)carbonylamino-2-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal sodium dithionite 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 10.0~110.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 21.75h， 生成 {(R)-2-[5-Adamantan-1-ylmethyl-2,4-dioxo-3-(3-phenyl-ureido)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl]-1-hydroxymethyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric separation of 1,5-benzodiazepines due to the presence of a chiral centre on the N-5 alkylic chain

  摘要：

  The presence of a chain bearing a stereogenic centre at the N-5 position of 1-(1-adamantylmethyl)-3-arylureido-2,4-dioxo-1,5-benzodiazepines induces optical resolution. The synthesis of these compounds and their potency as potential CCK-B receptor antagonists is discussed briefly here. (C) 1998 Elsevier Science S.A.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(97)00004-9