2-methoxy-5,8-quinolinedione | 137265-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5,8-quinolinedione
• 英文别名: 2-methoxyquinoline-5,8-dione；2-Methoxy-quinoline-5,8-dione
• CAS: 137265-27-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: XTCPHIHMEQIIPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5,8-quinolinedione 在 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 6-((E)-2-Dimethylamino-vinyl)-2-methoxy-pyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉-7-一衍生物，海洋吡啶并r啶生物碱阿西地敏和美利替丁的类似物的合成及其体外抗肿瘤活性：结构-活性关系。

  摘要：

  在Diels-的基础上合成了一系列取代的吡啶并[4,3,2-de] [1,7]或[1,10]-菲咯啉-7-ones，它们是海洋吡啶并r啶美立定和ascididemin的类似物。涉及不同的喹啉5,8-二酮和N，N-醛-二甲基hydr的木反应。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。

  DOI：

  10.1021/jm0308702
• 作为产物：
  描述：

  1H-喹啉-2,5,8-三酮 、 碘甲烷 在 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 90.0h， 以66%的产率得到2-methoxy-5,8-quinolinedione
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroline-7-one derivatives and their therapeutic uses

  摘要：

  一种包括在式(I)和(Ia)的化合物中选择的有效量化合物的制药组合物。这些化合物具有引导其作为抗肿瘤药物的治疗用途的有趣细胞毒性特性。

  公开号：

  US06809096B1

文献信息

• A Comparative Study of Synthetic Approaches to 1-Methyl-2,5,8(1<i>H</i>)-quinolinetrione and 4-Methyl-2,5,8(1<i>H</i>)-quinolinetrione
  作者：C. Avendaño、E. de la Cuesta、C. Gesto

  DOI：10.1055/s-1991-26557

  日期：——

  The best overall yield for 1-methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione was obtained by the dichromate oxidation of 1-methyl-8-hydroxy-2-quinolone. 4-Methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione was synthesized by acetoacetylation of 2,5-dimethoxyaniline with 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one followed by oxidation with ceric ammonium nitrate.

  1-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮的最佳总产率是通过对1-甲基-8-羟基-2-喹啉进行重铬酸盐氧化获得的。4-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮是通过对2,5-二甲氧基苯胺进行乙酰乙酰化，使用2,2,6-三甲基-4H-1,3-二噁烷-4-酮，随后用铈铵硝酸盐氧化合成的。
• PROCEDE DE PREPARATION DE QUINOLEINE-5,8-DIONES
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1202972A2

  公开（公告）日：2002-05-08
• DERIVES D'ASCIDIDEMINE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1202992A2

  公开（公告）日：2002-05-08
• DERIVES DE PHENANTHROLINE-7-ONES ET LEURS APPLICATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1202993A2

  公开（公告）日：2002-05-08
• US6515127B1
  申请人：——

  公开号：US6515127B1

  公开（公告）日：2003-02-04