(E)-1-(2-oxodihydrofuran-3(2H)-ylidene)ethyl prop-2-ynylcarbonate | 1446518-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-1-(2-oxodihydrofuran-3(2H)-ylidene)ethyl prop-2-ynylcarbonate
• CAS: 1446518-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: PBVCMEIBVXFIEL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-oxodihydrofuran-3(2H)-ylidene)ethyl prop-2-ynylcarbonate 、 苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3-acetyl-3-(3-phenoxyprop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Decarboxylative Alkenylation of Enolates

  摘要：

  A palladium-catalyzed decarboxylative alkenylation of stabilized enolates has been developed, which gives rise to alkenylated dicarbonyl products from enol carbonates regioselectively with concomitant installation of a quaternary all-carbon center. The broad scope of the reaction has been demonstrated by successfully utilizing a range of enolates and external phenol nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol401729m
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 炔丙基氯甲酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以57%的产率得到(E)-1-(2-oxodihydrofuran-3(2H)-ylidene)ethyl prop-2-ynylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Decarboxylative Alkenylation of Enolates

  摘要：

  A palladium-catalyzed decarboxylative alkenylation of stabilized enolates has been developed, which gives rise to alkenylated dicarbonyl products from enol carbonates regioselectively with concomitant installation of a quaternary all-carbon center. The broad scope of the reaction has been demonstrated by successfully utilizing a range of enolates and external phenol nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol401729m