9-(phenylmethoxymethyl)-3,8-dihydro-2H-quinolizine-1,4-dione | 1609627-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9-(phenylmethoxymethyl)-3,8-dihydro-2H-quinolizine-1,4-dione
• CAS: 1609627-78-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: GPVBOSHUPRBKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(phenylmethoxymethyl)-3,8-dihydro-2H-quinolizine-1,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 二苯基磷酸亚铜 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 36.25h， 生成 [(1R,9S,9aR)-9-(6-methoxypyridin-2-yl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  苦参碱型生物碱的合成研究：喹诺齐啶骨架AB环的立体选择性构建

  摘要：

  开发了一种立体选择性构建苦参碱型生物碱喹啉齐啶骨架 AB 环的新方法，具有顺-顺立体化学。该方法的主要特征包括：（i）通过还原酰基吡啶阳离子构建喹啉；(ii)通过顺序Stille偶联和非对映选择性氢化反应后期引入甲氧基吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340179
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(phenylmethoxymethyl)-3,8-dihydro-2H-quinolizine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苦参碱型生物碱的合成研究：喹诺齐啶骨架AB环的立体选择性构建

  摘要：

  开发了一种立体选择性构建苦参碱型生物碱喹啉齐啶骨架 AB 环的新方法，具有顺-顺立体化学。该方法的主要特征包括：（i）通过还原酰基吡啶阳离子构建喹啉；(ii)通过顺序Stille偶联和非对映选择性氢化反应后期引入甲氧基吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340179