methyl 4-(4-oxopentan-2-yl)benzoate | 50793-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-(4-oxopentan-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(1-methyl-3-oxobutyl)benzoate
• CAS: 50793-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZRPSCQUQCDSDPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-(((1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)pentan-2-yl)benzoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到methyl 4-(4-oxopentan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基碘与酮通过 β-C(sp3)-H 活化的多功能烷基化

  摘要：

  我们报告了使用市售的 2,2-二甲基氨基氧乙酸助剂对多种酮进行 Pd(II) 催化的 β-C(sp3)-H（杂）芳基化反应。助剂的轻松安装和移除以及其对酮和（杂）芳基碘化物的优越范围克服了先前报道的酮的 β-C(sp3)-H 芳基化的显着局限性。酮的现成可用性使该反应成为一种广泛适用的涉及伯烷基和仲烷基的烷基-（杂）芳基偶联方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09761

文献信息

• Addition of Electrochemically Prepared Arylzinc Species onto Activated Olefins via a Cobalt Catalysis
  作者：Corinne Gosmini、Paulo Gomes、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2002-34250

  日期：——

  The consumable anode process allows the electrochemical preparation of arylzinc compounds in the presence of cobalt chloride as catalyst in a mixed solvent acetonitrile/pyridine (9:1). Conjugate addition of these organometallic reagents to olefins is also obtained in good yields via a new method using CoBr2(2,2′-bipyridine)2 as catalyst.

  可消耗阳极过程使得在钴氯化物作为催化剂和丙酮/吡啶(体积比9:1)混合溶剂存在的情况下，能够进行苯基锌化合物的电化学制备。这些有机金属试剂对烯烃的共轭加成也可以通过一种新方法，在CoBr2(2,2′-联吡啶)2作为催化剂的情况下，获得良好的产率。
• Palladium-catalyzed site-selective arylation of aliphatic ketones enabled by a transient ligand
  作者：Lei Pan、Ke Yang、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c8cc00980e

  日期：——

  Transition metal-catalyzed direct C–H bond functionalization enabled by transient ligands has become an attractive topic. Here we report a palladium-catalyzed site-selective arylation of β-C(sp3)–H bonds in aliphatic ketones with β-alanine as the transient ligand.

  过渡配体使过渡金属催化的直接C–H键功能化成为一个有吸引力的话题。在这里，我们报道了以β-丙氨酸为瞬时配体的脂肪族酮中的β-C（sp 3）-H键的钯催化位点选择性芳基化。
• Palladium-Catalyzed β-C–H Arylation of Aliphatic Aldehydes and Ketones Using Amino Amide as a Transient Directing Group
  作者：Cong Dong、Liangfei Wu、Jianwei Yao、Kun Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00366

  日期：2019.4.5

  This paper describes a new amino-amide-based transient directing group (TDG). The TDG can exhibit better performance in the Pd-catalyzed arylation of aliphatic aldehydes and ketones. This reaction showed good substrate compatibility and regioselectivity. The results indicated that 3-amino-N-isopropylpropionamide was more beneficial to the β-arylation of aliphatic aldehydes than other TDGs under relatively

  本文介绍了一个新的基于氨基酰胺的瞬态导向基团（TDG）。TDG在Pd催化的脂族醛和酮的芳基化反应中表现出更好的性能。该反应显示出良好的底物相容性和区域选择性。结果表明，在相对温和的条件下，3-氨基-N-异丙基丙酰胺比其他TDG对脂族醛的β-芳基化更有利。
• Methylene C(sp³)–H Arylation of Aliphatic Ketones Using a Transient Directing Group
  作者：Kai Hong、Hojoon Park、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02905

  日期：2017.10.6

  Palladium-catalyzed methylene β-C(sp3)–H arylation of aliphatic ketones using a transient directing group is developed. The use of α-benzyl β-alanine directing group that forms a six-membered chelation with palladium is crucial for promoting the methylene C(sp3)–H bond activation.

  开发了使用瞬态导向基团的钯催化脂族酮的亚甲基β-C（sp 3）–H芳基化反应。与钯形成六元螯合的α-苄基β-丙氨酸引导基团的使用对于促进亚甲基C（sp 3）–H键的活化至关重要。
• Pd^II-Catalyzed γ-C(sp³)–H (Hetero)arylation of Ketones Enabled by Transient Directing Groups
  作者：Yi-Hao Li、Yuxin Ouyang、Nikita Chekshin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acscatal.2c03400

  日期：2022.9.2

  Pd(II)-catalyzed γ-C(sp3)–H (hetero)arylation of aliphatic ketones is developed using α-amino acids as transient directing groups (TDG). A variety of aliphatic ketones were (hetero)arylated at the γ-position via a 5,6-membered fused cyclopalladation intermediate to afford the remotely arylated products in up to 88% yield. The crucial ligand effect of 2-pyridone is further enhanced by reducing the loading

  使用 α-氨基酸作为瞬时导向基团 (TDG) 开发了 Pd(II) 催化的脂肪族酮的γ-C(sp 3 )–H（杂）芳基化。多种脂肪酮通过 5,6 元稠合环钯化中间体在 γ 位进行（杂）芳基化，得到远程芳基化产物，产率高达 88%。通过减少酸添加剂的负载量，2-吡啶酮的关键配体效应得到进一步增强。因此，该催化体系反应活性的提高也使得酮的环状γ-亚甲基C(sp 3 )–H芳基化成为可能。醛的 γ-C-H 芳基化的机理研究和比较揭示了设计位点选择性 TDG 的结构见解。