4-methyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohepta-1,5-dienecarbaldehyde | 873223-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 4-methyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohepta-1,5-dienecarbaldehyde
• CAS: 873223-36-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: PIMFYSDFNJMEHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohepta-1,5-dienecarbaldehyde 在 吡啶 、 sodium periodate 、 selenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-methyl-but-2-enoic acid (Z)-2-[1,5,5-trimethyl-9-oxo-10-(2-oxo-propyl)-6-oxa-tricyclo[6.3.2.0^4,13]tridec-11-yl]-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sequential Cycloaddition Approach to the Tricyclic Core of Vibsanin E. Total Synthesis of (±)-5-epi-10-epi-Vibsanin E

  摘要：

  [GRAPHIC]A direct access to (+/-)-5-epi-10-epi-vibsanin E is described, based on three key cycloaddition steps, a rhodium-catalyzed [4 + 3] cycloaddition, a heteronuclear [4 + 2] cycloaddition, and a photochemically induced [4 + 2] cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ol052005c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,8-dimethylnona-1,3,7-triene 在 草酰氯 、 rhodium(II) octanoate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohepta-1,5-dienecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sequential Cycloaddition Approach to the Tricyclic Core of Vibsanin E. Total Synthesis of (±)-5-epi-10-epi-Vibsanin E

  摘要：

  [GRAPHIC]A direct access to (+/-)-5-epi-10-epi-vibsanin E is described, based on three key cycloaddition steps, a rhodium-catalyzed [4 + 3] cycloaddition, a heteronuclear [4 + 2] cycloaddition, and a photochemically induced [4 + 2] cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ol052005c