(3S,4S,6R,10S,12S)-7-Benzenesulfonyl-3,4,12,13-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10,14-trimethyl-pentadec-14-ene-2,8-dione | 443883-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,6R,10S,12S)-7-Benzenesulfonyl-3,4,12,13-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10,14-trimethyl-pentadec-14-ene-2,8-dione
• CAS: 443883-68-9
• 化学式: C₄₈H₉₂O₈SSi₄
• 分子量: 941.662
• InChiKey: ORELRLAHERJJNP-GPEDGUFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.57
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,6R,10S,12S)-7-Benzenesulfonyl-3,4,12,13-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10,14-trimethyl-pentadec-14-ene-2,8-dione 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(2R,3S,5R,3'S,5'S)-6-[5',6'-di(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3',7'-dimethyl-7'-octenal]-2,3-di(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,5-dimethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  融合合成的HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环部分

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00059-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-2-methyloxy-4-methyl-6-(2'-hydroxy-2'-methylpropionyl)-tetrahydropyran 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (3S,4S,6R,10S,12S)-7-Benzenesulfonyl-3,4,12,13-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10,14-trimethyl-pentadec-14-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  融合合成的HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环部分

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00059-5