(S)-2,2'-bis(p-formylphenoxy)-1,1'-binaphthyl | 927894-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2'-bis(p-formylphenoxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 4,4'-[[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diylbis(oxy)]dibenzaldehyde；4-[1-[2-(4-formylphenoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxybenzaldehyde
• CAS: 927894-43-7
• 化学式: C₃₄H₂₂O₄
• 分子量: 494.546
• InChiKey: UUFOUBLFWZAYSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2'-bis(p-formylphenoxy)-1,1'-binaphthyl 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到{[1,1'-binaphthalene]-2,2’-diylbis(oxy-4,1-phenylene)}dimethanol
  参考文献：
  名称：

  使用带有手性联萘甲酸酯束缚单元的（Salen）锰配合物催化烷烃和烯烃的对映选择性氧化

  摘要：

  带有手性联萘键合单元的（salen）锰（III）配合物可催化茚满（高达34％ee）的对映体选择性羟基化和烯烃与碘代苯的环氧化（高达93％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303190
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 以37%的产率得到(S)-2,2'-bis(p-formylphenoxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  A chiral BINOL-bridged imidazole dimer possessing sub-millisecond fast photochromism

  摘要：

  我们开发了一种手性BINOL桥联的咪唑二聚体，它作为一个具有高耐久性的100微秒快速光致变色开关。

  DOI：

  10.1039/c4cc02710h

文献信息

• Molecular Substantiation and Drug Efficacy of Relatively High Molecular Weight S-BINOLs; Appraised as Breast Cancer Medication and PI3Kinase Inhibitors
  作者：Vivek Panyam Muralidharan、Manikandan Alagumuthu、Sivakumar Arumugam、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1002/jhet.3166

  日期：2018.6

  Relatively high molecular weight S‐BINOLs with substituted functional groups were synthesized, and structures were elucidated by FTIR, 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, and HRMS. As a preliminary step, the compounds were docked into the active site of phosphoinositide3‐kinase (PI3Kinase) (Protein Data Bank ID: 2IUG) that is a crucial regulator of apoptosis or programmed

  合成了具有取代官能团的相对较高分子量的S-BINOL，并通过FTIR，1 H核磁共振，13 C核磁共振和HRMS阐明了结构。作为第一步，将化合物对接入磷酸肌醇3激酶（PI3Kinase）（蛋白质数据库ID：2IUG）的活性位点，该位点是细胞凋亡或程序性细胞死亡的关键调节剂。为了确保PI3Kinase抑制作用，因为据预测它是这些化合物最合适的生物活性，所以进行了竞争性ELISA PI3Kinase抑制作用研究。化合物3，图4a，图4b，和6对MCF-7（乳腺癌）和HCT116（结肠癌）细胞系的细胞毒性/抗增殖作用进行了评估。在对接研究中，优异的结合亲和力3，图4a，图4b，和6（-11.36，-14.52，-14.86，-21.76和千卡/摩尔，分别地）和抑制常数（き）（4.75 nM的，81.64 PM，分别为78.23 PM和14.24 PM）鼓励我们进一步开展抗癌研究。在82–90％的相对活性和5–12
• WO2022270367A1
  申请人：——

  公开号：WO2022270367A1

  公开（公告）日：2022-12-29
• WO2024068860A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——