4,4'-bidinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaborepine | 230299-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4'-bidinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaborepine
• CAS: 230299-26-0
• 化学式: C₄₀H₂₄B₂O₄
• 分子量: 590.25
• InChiKey: MDUHCGGYMQOKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.93
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四次甲氨基乙硼烷 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 HCl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到4,4'-bidinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaborepine
  参考文献：
  名称：

  Platinum-catalysed 1,4-diboration of 1,3-dienes

  摘要：

  我们合成了手性二硼烷（4）化合物 B2[R,R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]2、B2(S-O2CH2CHPh)2、B2(R,R-O2CHPhCHPh)2 和 B2(O2C20H12)2（O2C20H12 = 1,7′-联-2-萘酚）。这四种化合物均已通过 X 射线晶体学鉴定，其中后者是外消旋体。前三种化合物与[Pt(PPh3)2(η-C2H4)]的 B-B 键氧化加成反应生成了铂(II)双(硼烷基)配合物 cis-[Pt(PPh3)2{B[R、R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]}2], cis-[Pt(PPh3)2{B(S-O2CH2CHPh)}2] and cis-[Pt(PPh3)2{B(R,R-O2CHPhCHPh)}2];前两者还通过 X 射线晶体学进行了表征。研究了铂催化的一系列亲手性 1,3 二烯与化合物 B2[R,R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]2、B2(S-O2CH2CHPh)2 和 B2(R,R-O2CHPhCHPh)2 的二硼化反应。虽然这些反应是干净的定量反应，但观察到的产物 d.e.s（通过 1H NMR 光谱测量）很低或不存在，这表明在这些情况下，从二硼烷（4）二酸酯基团到二烯烃二重化产物的手性转移并不有效。

  DOI：

  10.1039/a800108a

文献信息

• Platinum-catalysed 1,4-diboration of 1,3-dienes
  作者：William Clegg、Thorsten R. F. Johann、Todd B. Marder、Nicholas C. Norman、A. Guy Orpen、Torren M. Peakman、Michael J. Quayle、Craig R. Rice、Andrew J. Scott

  DOI：10.1039/a800108a

  日期：——

  The chiral diborane(4) compounds B2[R,R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]2, B2(S-O2CH2CHPh)2, B2(R,R-O2CHPhCHPh)2 and B2(O2C20H12)2 (O2C20H12 = 1,7′-bi-2-naphtholate) have been synthesized. All four compounds have been characterised by X-ray crystallography, the latter as a racemate. The B–B bond oxidative-addition reactions of the first three compounds with [Pt(PPh3)2(η-C2H4)] resulted in the platinum(II) bis(boryl) complexes cis-[Pt(PPh3)2B[R,R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]}2], cis-[Pt(PPh3)2B(S-O2CH2CHPh)}2] and cis-[Pt(PPh3)2B(R,R-O2CHPhCHPh)}2]; the former two were also characterised by X-ray crystallography. The platinum-catalysed diborations of a range of prochiral 1,3-dienes with the compounds B2[R,R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]2, B2(S-O2CH2CHPh)2 and B2(R,R-O2CHPhCHPh)2 were studied. Although these reactions were clean and quantitative, observed product d.e.s (measured by 1H NMR spectroscopy) were low or non-existent indicating that chirality transfer from the diborane(4) diolate groups to the diene diboration product is not efficient in these cases.

  我们合成了手性二硼烷（4）化合物 B2[R,R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]2、B2(S-O2CH2CHPh)2、B2(R,R-O2CHPhCHPh)2 和 B2(O2C20H12)2（O2C20H12 = 1,7′-联-2-萘酚）。这四种化合物均已通过 X 射线晶体学鉴定，其中后者是外消旋体。前三种化合物与[Pt(PPh3)2(η-C2H4)]的 B-B 键氧化加成反应生成了铂(II)双(硼烷基)配合物 cis-[Pt(PPh3)2B[R、R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]}2], cis-[Pt(PPh3)2B(S-O2CH2CHPh)}2] and cis-[Pt(PPh3)2B(R,R-O2CHPhCHPh)}2];前两者还通过 X 射线晶体学进行了表征。研究了铂催化的一系列亲手性 1,3 二烯与化合物 B2[R,R-O2CH(CO2Me)CH(CO2Me)]2、B2(S-O2CH2CHPh)2 和 B2(R,R-O2CHPhCHPh)2 的二硼化反应。虽然这些反应是干净的定量反应，但观察到的产物 d.e.s（通过 1H NMR 光谱测量）很低或不存在，这表明在这些情况下，从二硼烷（4）二酸酯基团到二烯烃二重化产物的手性转移并不有效。