Methyl 3,4-di-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 65947-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,4-di-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 65947-68-4
• 化学式: C₂₁H₂₁BrO₇
• 分子量: 465.298
• InChiKey: JWTNTNVIOIZQGJ-PLQGUWCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 3,4-di-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d -2-脱氧的合成肌肉肌醇从d-葡萄糖-1,3,4,5-四磷酸盐

  摘要：

  一种新的路由，结构改性d -肌醇肌醇1,3,4,5-四磷酸盐类似物，d -2-脱氧肌肌醇1,3,4,5-四磷酸盐3，描述，涉及作为关键步骤是对甲基α- D-吡喃葡萄糖苷进行选择性保护，随后催化Ferrier重排为脱氧肌苷。因此，甲基α- d吡喃葡萄糖苷被转化通过改进的过程成甲基4,6- ø -亚苄基- α- d吡喃葡萄糖苷4，然后进入3- ø -苯甲酰基-2- ø -苄基-4,6- O-亚苄基-α- D-吡喃葡萄糖苷7，无需柱色谱法。化合物7转化成甲基3,4-二- ø -苯甲酰基-2- ö苄基-6-脱氧α- d -木糖-己-5-烯吡喃糖苷12经由甲基3,4-二- ö -benzoyl- 2 - O-苄基-6-溴-6-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖苷8.用三氟乙酸汞（II）重整烯醇醚12 （2 S，3 R，4 S，5 R）-2,3 -二苯甲酰氧基-4-苄氧基-5-羟基环己酮13和（2 S，3 R，4

  DOI：

  10.1039/p19960001365