(4R)-3-((2E)-phenylprop-2-enoyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-thione | 1244023-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-((2E)-phenylprop-2-enoyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-thione
• CAS: 1244023-93-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: ZEZUNIRUOAJCNX-KAUXGEHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-((2E)-phenylprop-2-enoyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-thione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到(4R)-N-[(3R)-3-phenylpentanoyl]-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性共轭有机手性N-烯丙基恶唑烷硫酮的加成反应。

  摘要：

  有机铜，使用过量的1的原位产生的增加：·的CuI DMS和格氏试剂的1:2混合物，以Ñ -enoyl超过TMSI的存在oxazolidinethiones优先得到反非对映体，其中除了发生时的构象基板顺-S-顺式。用基于茚的和三种不同的苯基甘氨酸衍生的恶唑烷硫酮研究了该反应。

  DOI：

  10.1021/ol101687e