(4R,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyldec-1-en-4-ol | 1380510-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyldec-1-en-4-ol
• CAS: 1380510-93-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: QQQDHVVDOKDHJX-NSISKUIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyldec-1-en-4-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (3S,5S,6R,7R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7-dimethylundecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of fumonisin B1, a potent sphingolipid biosynthesis inhibitor

  摘要：

  The formal total synthesis of the important toxin fumonisin B-1 is achieved from simple raw materials in a convergent manner. The key functionalities are derived from MacMillan alpha-hydroxylation, sharpless asymmetric dihydroxylation and ring-closing metathesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.030
• 作为产物：
  描述：

  Ender's imine 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4R,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyldec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of fumonisin B1, a potent sphingolipid biosynthesis inhibitor

  摘要：

  The formal total synthesis of the important toxin fumonisin B-1 is achieved from simple raw materials in a convergent manner. The key functionalities are derived from MacMillan alpha-hydroxylation, sharpless asymmetric dihydroxylation and ring-closing metathesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.030