(2R)-2-[(1R,2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhexyl]oxirane | 1380510-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1R,2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhexyl]oxirane
• CAS: 1380510-92-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: JKIJPIZBVYSRAU-KBRIMQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhexyl]oxirane 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S,9R,11S,12S)-12-azido-1-[(4S,5R)-5-[(2R)-hexan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-9,11-bis(phenylmethoxy)tridec-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of fumonisin B1, a potent sphingolipid biosynthesis inhibitor

  摘要：

  The formal total synthesis of the important toxin fumonisin B-1 is achieved from simple raw materials in a convergent manner. The key functionalities are derived from MacMillan alpha-hydroxylation, sharpless asymmetric dihydroxylation and ring-closing metathesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.030
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R)-2-[(1R,2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhexyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of fumonisin B1, a potent sphingolipid biosynthesis inhibitor

  摘要：

  The formal total synthesis of the important toxin fumonisin B-1 is achieved from simple raw materials in a convergent manner. The key functionalities are derived from MacMillan alpha-hydroxylation, sharpless asymmetric dihydroxylation and ring-closing metathesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.030