dimethyl 2-(7-methoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl)malonate | 1474060-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(7-methoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(7-methoxy-1-oxo-2H-isoquinolin-4-yl)propanedioate
• CAS: 1474060-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: OXUYALMWHQPCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-N-(pivaloyloxy)benzamide 、 dimethyl cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.01h， 以67%的产率得到dimethyl 2-(7-methoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation Mediated Synthesis of Isoquinolones from Amides and Cyclopropenes

  摘要：

  We have developed a synthesis of 4-substituted isoquinolones from the rhodium(III)-catalyzed, C-H activation mediated coupling of O-pivaloyl benzhydroxamic acids and 3,3-disubstituted cyclopropenes. Experiments suggest the formation of a [4.1.0]bicyclic system, which can open under acidic conditions to generate the desired isoquinolone.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339510