N-(allyloxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serilvalylphenylalanine (methoxyethoxy)ethyl ester | 156311-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(allyloxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serilvalylphenylalanine (methoxyethoxy)ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-methoxyethoxy)ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 156311-02-3
• 化学式: C₄₀H₅₈N₄O₁₇
• 分子量: 866.917
• InChiKey: HWEDYADSWDRUPI-VVRLRIKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  987.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(allyloxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serilvalylphenylalanine (methoxyethoxy)ethyl ester 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到N-(allyloxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serilvalylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶和木瓜蛋白酶从O-糖基氨基酸和肽（甲氧基乙氧基）乙基酯上进行化学选择性去除保护基。

  摘要：

  O-糖肽（甲氧基乙氧基）乙酯的选择性C末端脱保护是在温和条件下（pH 6.6，37摄氏度），通过木瓜蛋白酶或木脂酶M的脂肪酶M酶促水解实现的，从而提供了可用于扩链糖肽合成的结构单元。另一方面，从糖肽的糖部分选择性除去乙酰基保护基团是通过用脂肪酶WG从小麦胚芽中进行选择性酶水解，为酶促糖基转移反应提供模型底物来实现的，以延长这些缀合物的碳水化合物侧链。 。

  DOI：

  10.1021/jo951899j
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valyl-L-phenylalanine (methoxyethoxy)ethyl ester 在 盐酸 、 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(allyloxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serilvalylphenylalanine (methoxyethoxy)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶和木瓜蛋白酶从O-糖基氨基酸和肽（甲氧基乙氧基）乙基酯上进行化学选择性去除保护基。

  摘要：

  O-糖肽（甲氧基乙氧基）乙酯的选择性C末端脱保护是在温和条件下（pH 6.6，37摄氏度），通过木瓜蛋白酶或木脂酶M的脂肪酶M酶促水解实现的，从而提供了可用于扩链糖肽合成的结构单元。另一方面，从糖肽的糖部分选择性除去乙酰基保护基团是通过用脂肪酶WG从小麦胚芽中进行选择性酶水解，为酶促糖基转移反应提供模型底物来实现的，以延长这些缀合物的碳水化合物侧链。 。

  DOI：

  10.1021/jo951899j

文献信息

• Kunz, Horst; Kowalczyk, Danuta; Braun, Peter, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 3, p. 353 - 355
  作者：Kunz, Horst、Kowalczyk, Danuta、Braun, Peter、Braum, Guenther

  DOI：——

  日期：——