2-[4-(2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-carbonyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetic acid | 1243271-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[4-(2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-carbonyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 1243271-50-2
• 化学式: C₃₅H₅₃N₃O₆
• 分子量: 611.822
• InChiKey: FFDSWOSNOCNPQK-QCICSZJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylaminocarbonylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl] 2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-[4-(2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-carbonyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Tethered derivatives of d-glucose and pentacyclic triterpenes for homo/heterobivalent inhibition of glycogen phosphorylase

  摘要：

  五环三萜的 C-28 羧酸（齐墩果酸、熊果酸和山楂酸）的炔丙酯与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物以及 N-( ω-叠氮基-[C-2、C-6和C-11]烷酰基)-β-D-吡喃葡萄糖胺在铜(I)催化的叠氮化物-炔环加成(CuAAC)条件下生成束缚的D-葡萄糖-三萜异共轭物。通过碱催化水解除去O-乙酰基保护基团。 N-(ω-叠氮基-[C-2、C-6、C-11 和 C-16]烷酰基)-β-D-吡喃葡萄糖胺也在 CuAAC 条件下被 1,7-辛二炔束缚以提供 D-葡萄糖同缀合物。 O-脱乙酰化通过 Zemplén 方案进行。新化合物针对兔肌糖原磷酸化酶 (RMGP) a 或 b 酶进行了检测。一些杂合物在低微摩尔范围内抑制酶（IC50 值 40-70 μM），而同聚物作为抑制剂被证明是无效的。

  DOI：

  10.1039/b9nj00602h