(E)-7-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4-(3-trifluoromethylphenyl)hept-2-enoic acid ethyl ester | 631898-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-7-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4-(3-trifluoromethylphenyl)hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-7-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hept-2-enoate
• CAS: 631898-76-5
• 化学式: C₂₃H₂₃F₃O₄
• 分子量: 420.428
• InChiKey: GWGCJJCWQLNGCL-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropylammonium acetate 、 (E)-7-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4-(3-trifluoromethylphenyl)hept-2-enoic acid ethyl ester 在 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到(2SR,3SR,6SR)-[1-cyclopropyl-6-(4-methoxyphenyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)piperidin-2-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1,4和1,2-芳基迁移合成取代的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷

  摘要：

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.091
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 过氧化双月桂酰 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-7-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4-(3-trifluoromethylphenyl)hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Radical HomoallylationReactions

  摘要：

  向3-芳基-4-甲磺酰基丁烯及其结构相关衍生物中添加黄酸盐会引发一个级联反应，涉及芳基迁移和磺酰自由基的消除，最终导致初始自由基的整体同烯丙基化。其他迁移速度较慢的基团，如酯，可以替代芳基。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41011

文献信息

• Synthesis of 3-Arylpiperidines by a Radical 1,4-Aryl Migration
  作者：Alexandru Gheorghe、Béatrice Quiclet-Sire、Xavier Vila、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol0503642

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A route to 3-arylpiperidines, 3-arylpyridines, and 5-arylpiperidin-2-ones involving a radical 1,4-aryl migration has been explored. The sequence requires a xanthate addition to an N-allylarylsulfonamide, followed by acetylation and treatment with dilauroyl peroxide to give the 1,4-aryl transfer product, which upon acidic hydrolysis affords the desired piperidine derivative.

  [反应：见正文]已探索了涉及1，4-芳基自由基迁移的3-芳基哌啶，3-芳基吡啶和5-芳基哌啶-2-酮的途径。该序列需要将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用二月桂酰过氧化物处理，得到1，4-芳基转移产物，在酸性水解时得到所需的哌啶衍生物。