3-Decanoylamino-propionic acid (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-acetoxy-3-acetoxymethyl-4a,7b-dihydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl ester | 88573-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Decanoylamino-propionic acid (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-acetoxy-3-acetoxymethyl-4a,7b-dihydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl ester
• CAS: 88573-72-2
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₁₀
• 分子量: 673.844
• InChiKey: BMFRFEQTFJKAFY-FTEBBTSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  165.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Decanoylamino-propionic acid (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-acetoxy-3-acetoxymethyl-4a,7b-dihydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl ester 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到3-Decanoylamino-propionic acid (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-acetoxy-4a,7b-dihydroxy-3-hydroxymethyl-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of Polyfunctional Diterpenes of the Tigliane Type, V / Preparation and Irritant Activities of Amino Acid and Peptide Esters of Phorbol

  摘要：

  描述了一系列四环二萜醇丙酯类化合物12-O-氨基酰基和12-O-肽基-13-醋酸酯以及-13,20-二醋酸酯的合成。这些酯类化合物包括具有N-保护和自由氨基功能的氨基酸基团，所有这些化合物都在小鼠耳朵上进行了刺激活性测试。其中，具有N-9-芴甲氧羰保护亮氨酸和11-氨基十一酸的酯类化合物表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-0820
• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Decanoylamino-propionic acid (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-acetoxy-3-acetoxymethyl-4a,7b-dihydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of Polyfunctional Diterpenes of the Tigliane Type, V / Preparation and Irritant Activities of Amino Acid and Peptide Esters of Phorbol

  摘要：

  描述了一系列四环二萜醇丙酯类化合物12-O-氨基酰基和12-O-肽基-13-醋酸酯以及-13,20-二醋酸酯的合成。这些酯类化合物包括具有N-保护和自由氨基功能的氨基酸基团，所有这些化合物都在小鼠耳朵上进行了刺激活性测试。其中，具有N-9-芴甲氧羰保护亮氨酸和11-氨基十一酸的酯类化合物表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-0820